Monothiobenzoesaeure-S-<2-fluor-phenylester> | 2927-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Monothiobenzoesaeure-S-<2-fluor-phenylester>
• CAS: 2927-95-9
• 化学式: C₁₃H₉FOS
• 分子量: 232.278
• InChiKey: NVSQIQNOPSKHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硫酚 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 Monothiobenzoesaeure-S-<2-fluor-phenylester>
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化自由基接力从醛类合成硫酯

  摘要：

  已经开发了一种高效反应，用于通过 NHC 催化的自由基中继对醛进行硫酯化。关键步骤是 Breslow 自由基阳离子与杂原子自由基（硫自由基）的偶联。优异的产率和广泛的底物范围说明了该策略通过 NHC 催化实现新反应的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.202203716

文献信息

• Formation of C(sp²)–S bonds through decarboxylation of α-oxocarboxylic acids with disulfides or thiophenols
  作者：Guangwei Rong、Jincheng Mao、Defu Liu、Hong Yan、Yang Zheng、Jie Chen

  DOI：10.1039/c4ra15751f

  日期：——

  Copper-catalyzed decarboxylative coupling between α-oxocarboxylic acids and diphenyl disulfides or thiophenols is presented, which provided an effective and direct approach for the preparation of useful thioesters through C(sp²)–S bond formation.

  铜催化的α-羰基羧酸与二苯基二硫化物或硫酚的脱羧偶联反应被提出，通过C(sp2)-S键形成为制备有用的硫酯提供了一种有效且直接的方法。
• Palladium-Catalyzed Desulfonative Carbonylation of Thiosulfonates: Elimination of SO₂ and Insertion of CO
  作者：Jian-Xing Xu、Le-Cheng Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01951

  日期：2022.7.8

  A palladium-catalyzed desulfonative carbonylation of thiosulfonates has been explored. Without any additive, a series of S-aryl/alkyl benzenesulfonothioates were successfully transformed to thioesters in moderate to excellent yields by SO2 extrusion and CO insertion under the pressure of 1 bar of CO. The solvent dimethylacetamide (DMAc) facilitated this desulfonative carbonylation due to its high absorbing

  已经探索了硫代磺酸盐的钯催化的脱磺羰基化。在不使用任何添加剂的情况下，在 1 bar CO 的压力下，通过 SO 2挤出和 CO 插入，一系列S-芳基/烷基苯硫代磺酸盐成功地转化为硫酯，产率适中。对SO 2的高吸收能力。
• Boron‐Centered Lewis Superacid through Redox‐Active Ligands: Application in C−F and S−F Bond Activation
  作者：Laura Köring、Arne Stepen、Bernhard Birenheide、Simon Barth、Maxim Leskov、Roland Schoch、Felix Krämer、Frank Breher、Jan Paradies

  DOI：10.1002/anie.202216959

  日期：2023.3.20

  synthesis of strong boron-centered Lewis superacids. The Lewis superacids were characterized by NMR, XRD and FIA computation. The ferrocenium-substituted boranes were applied in catalytic C−F and S−F bond activations.

  二茂铁取代的硼烷和硼酸酯的氧化可以直接合成以硼为中心的强路易斯超强酸。路易斯超强酸通过 NMR、XRD 和 FIA 计算来表征。二茂铁取代的硼烷用于催化 C-F 和 S-F 键活化。
• Photocatalytic Phosphine-Mediated Thioesterification of Carboxylic Acids with Disulfides
  作者：Junqi Su、Aobo Chen、Guofeng Zhang、Ziyu Jiang、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03249

  日期：2023.11.10

  Herein, a practical and effective synthesis of thioesters from readily available carboxylic acids and odorless disulfides was developed under photocatalytic conditions. This approach involves phosphoranyl radical-mediated fragmentation to generate acyl radicals and allows for incorporation of both S atoms of the disulfides into the desired products. In addition to batch reactions, a continuous-flow

  在此，在光催化条件下开发了一种实用且有效的由容易获得的羧酸和无味二硫化物合成硫酯的方法。该方法涉及正膦基自由基介导的断裂以产生酰基自由基，并允许将二硫化物的两个S原子掺入所需的产物中。除了间歇反应外，还采用了连续流反应器，能够实现克级的快速硫酯合成。还展示了初步实验机制研究和 dalcetrapib 的快速合成。