2,4-bis(1-phenyl-1-hydroxymethyl)pyrrole | 173322-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,4-bis(1-phenyl-1-hydroxymethyl)pyrrole
• 英文别名: 2,4-bis(phenylhydroxymethyl)pyrrole；2,4-di(phenylhydroxymethyl)pyrrole；[4-[hydroxy(phenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 173322-52-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: CFGGVUZTNZURIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(1-phenyl-1-hydroxymethyl)pyrrole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,7,12,17-Tetraphenyl-4,14,21,23-tetrazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3(24),5,8,10,13(22),15,18-octaene
  参考文献：
  名称：

  DOUBLYN-CONFUSED CALIX[4]PYRROLE PREPARED BY RATIONAL SYNTHESIS

  摘要：

  Doubly N-confused calix[4]pyrrole 4 is prepared in high yield by the [3 + 1] condensation of tripyrrane 3 with 2,4-dihdoxymethylpyrrole 2 under acid-catalysed conditions.

  DOI：

  10.1081/scc-120003153
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibenzoylpyrrole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2,4-bis(1-phenyl-1-hydroxymethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  核修饰的介孔取代卟啉的逐步合成

  摘要：

  发现在酸性催化剂存在下，通过2，5-双（α-羟甲基）吡咯，噻吩和呋喃衍生物与吡咯的缩合，可以得到简单的条件来得到改性的三吡啶衍生物。核心修饰的卟啉通过酸修饰的三联吡啶与2,5-双（α-羟甲基）取代的吡咯，噻吩或呋喃的3 + 1缩合反应合成。该新方法提供了单一的卟啉异构体，并克服了与分离和纯化区域异构体混合物相关的合成问题。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02127-2

文献信息

• Regulation of NH-tautomerism in N-confused porphyrin by N-alkylation
  作者：Motoki Toganoh、Takaaki Yamamoto、Takayoshi Hihara、Hisanori Akimaru、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1039/c2ob25351h

  日期：——

  A variety of internally N-alkylated N-confused porphyrins were prepared in a stepwise manner through the protection of the reactive peripheral nitrogen atom. NH-Tautomerism in N-confused porphyrins was found to be regulated by N-alkylation, which enabled us to obtain discrete information on two important NH-tautomers of an N-confused porphyrin.

  通过保护反应性外围氮原子，我们逐步制备了多种内部N-烷基化N-杂化卟啉。我们发现N-杂化卟啉中的NH-互变异构受N-烷基化作用的影响，这使我们能够获得关于N-杂化卟啉中两种重要NH-互变异构的离散信息。
• Syntheses, Structures, and Crystal Packing of N-Confused 5,20-Diphenylporphyrin and Ag(III) Complex
  作者：Hiroyuki Furuta、Tatsuki Morimoto、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ol034172n

  日期：2003.5.1

  graphicb-Unsubstituted meso partially free N-confused porphyrin, N-confused 5,20-diphenylporphyrin (NCDPP, 3), was synthesized in 7% yield by [3 + 1] condensation reaction followed by oxidation. The structures of the free base and its Ag(III) complex were elucidated by the single-crystal X-ray analyses. The Ag(III) complex was more planar than the free base and formed columnar structures stacking to each other with a 3.3 Angstrom distance in the crystal.