Methyl 2-[7-bromo-1-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate | 1373120-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[7-bromo-1-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1373120-18-3
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₆
• 分子量: 426.264
• InChiKey: OAOQDVYHDSSCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[7-bromo-1-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate 、 2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氟烯氧基硅烷与MBH碳酸酯的烯丙基烷基化反应合成多功能α，α-二氟酮

  摘要：

  与MBH difluoroenoxysilanes的第一烯丙基烷基化的碳酸盐由三亚乙基二胺催化（DABCO）进行显影，其允许多官能快速访问α -宝石与高达97％的收率-difluoroketones。此外，克级合成和产品向有价值的宝石二氟化分子的多样化转化突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/asia.202001145
• 作为产物：
  描述：

  7-溴靛红 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 2-[7-bromo-1-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Zard的三氟甲基硫醇化试剂对森田的Bayita-Hillman碳酸盐进行叔胺催化的二氟甲基硫醇化

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种新的叔胺催化的[3 + 2]环化反应，该反应是由Isards衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸酯与异硫氰酸羰基氟化物（F 2 C = S）从Zard试剂原位生成的在温和的条件下，以良好或优异的收率得到二氟甲基硫醇化的螺环羟吲哚。此外，可以用修饰的金鸡纳生物碱实现不对称变体，从而以良好的对映体选择性以及良好的产率获得所需的环状加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600954

文献信息

• Enantioselective [3+2] annulation of isatin-derived MBH-carbonates and 3-nitroindoles enabled by a bifunctional DMAP-thiourea
  作者：Ming-Shun Mei、Yu-Hui Wang、Qing Hu、Qing-Hua Li、Da-Yu Shi、Dingding Gao、Guangbo Ge、Guo-Qiang Lin、Ping Tian

  DOI：10.1039/d0cc04462h

  日期：——

  Highly enantioselective [3+2] annulation of isatin-derived MBH-carbonates and 3-nitroindoles was achieved by a chiral DMAP-thiourea bifunctional catalyst.

  通过手性DMAP-硫脲双功能催化剂，实现了异喹啉衍生的MBH-碳酸酯和3-硝基吲哚的高对映选择性[3+2]环化。
• Catalyst-Controlled Diastereoselectivity Switch in the Asymmetric [3 + 2] Annulation of Isatin-Derived MBH Carbonates and 5-Alkenylthiazol-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Ming-Shun Mei、Ya-Jie Wang、Gui-Shan Zhang、Jing-Yi Tang、Ping Tian、Yu-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02421

  日期：2021.10.1

  Exploration of the diastereodivergent synthesis of spirocyclic oxindoles has been challenging. Herein we report asymmetric [3 + 2] annulations of isatin-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates and 5-alkenylthiazol-4(5H)-ones. Interestingly, two different chiral catalysts, amide-phosphine and 4-dimethylaminopyridine (DMAP)-thiourea, could lead to two kinds of diastereomeric dispiro oxindoles

  螺环羟吲哚的非对映发散合成的探索一直具有挑战性。在此，我们报告了靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐和 5-alkenylthiazol-4(5 H )-ones 的不对称 [3 + 2] 环化。有趣的是，两种不同的手性催化剂，酰胺-膦和 4-二甲氨基吡啶 (DMAP)-硫脲，可以产生两种具有三个连续立体中心的非对映异构体二螺吲哚。六氟异丙醇 (HFIP) 添加剂在加速反应和调节非对映选择性方面起着至关重要的作用。此外，两种环化加合物都可以进一步转化为结构多样的螺环吲哚。
• Lewis Base-Catalyzed [4 + 3] Annulation of <i>ortho</i>-Quinone Methides and MBH Carbonates: Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]oxepines Bearing Oxindole Scaffolds
  作者：Ji-Yuan Du、Yan-Hua Ma、Fan-Xiao Meng、Rui-Rui Zhang、Ruo-Nan Wang、Hong-Liang Shi、Qi Wang、Ya-Xin Fan、Hong-Li Huang、Ji-Chun Cui、Chun-Lin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03709

  日期：2019.1.18

  A novel Lewis base-catalyzed [4 + 3] annulation process for the construction of benzo[b]oxepine scaffolds has been developed. 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) promotes the union of o-QMs and Morita–Baylis–Hillman carbonates in reasonable to excellent yields and good stereoselectivities (dr > 20:1). This straightforward, catalytic approach offers access to a variety of synthetically useful benzo[b]oxepine

  开发了一种新颖的路易斯碱催化的[4 + 3]环化工艺，用于构建苯并[ b ]氧杂环丁烷支架。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）以合理的产率和优异的立体选择性（dr> 20：1）促进邻-QM和森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的结合。这种直接的催化方法使人们可以使用各种合成有用的带有含全碳螺-季四立体中心的羟吲哚骨架的苯并[ b ] oxepine衍生物。
• 4-Dimethylaminopyridine-catalyzed [3 + 3] spiroannulation reactions of isatin-derived Morita-Baylis-Hillman carbonates with indoline-2-thiones
  作者：Congcong Geng、Xingfu Wei、Yongqiang Xu、Jianhui Liu、Lizeng Peng、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153950

  日期：2022.7

  isatin-derived Morita-Baylis-Hillman carbonates with indoline-2-thiones were achieved. A series of bisindole-annulated thiopyran frameworks were synthesized in good yields with good diastereoselectivities. The strategy developed in this paper offered a novel way for the synthesis of valuable indole-annulated sulfur heterocycle derivatives which might be beneficial in organic synthesis and medicinal

  实现了由靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与二氢吲哚-2-硫酮的 DMAP 催化的非对映选择性 [3 + 3] 螺环化。以良好的收率和良好的非对映选择性合成了一系列双吲哚环化的噻喃骨架。本文开发的策略为合成有价值的吲哚环硫杂环衍生物提供了一种新方法，这可能对有机合成和药物化学有益。
• Cooperative Tertiary Amine/Palladium-Catalyzed Sequential [4 + 3] Cyclization/[1,3]-Rearrangement for Stereoselective Synthesis of Spiro [Methylenecyclopentane-1,3′-oxindolines]
  作者：Yue-You Chen、Chen-Dong Zhou、Xing-Tong Li、Ting-You Yang、Wen-Yong Han、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen、Bao-Dong Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02393

  日期：2023.1.6

  which are difficult to obtain by conventional strategies, were obtained in good yields. Further synthetic utility of this protocol is highlighted by its excellent regio- and stereocontrol as well as the large-scale synthesis and diverse functional transformations of the synthetic compounds. Moreover, the control experiments probably established the plausible mechanism for this sequential [4 + 3] cyclization/[1

  协同叔胺/钯催化的顺序反应过程，通过靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman Expansion (MBH) 碳酸盐和叔胺的 [4 + 3] 环化进行已发现并开发了 - 丁基 2-(羟甲基) 烯丙基碳酸酯，然后进行 [1,3]- 重排。一系列具有两个相邻 β,γ-酰基季碳立构中心的结构多样的螺[亚甲基环戊烷-1,3'-oxindolines] 以高产率获得，这很难通过常规策略获得。该协议的进一步合成效用以其出色的区域和立体控制以及合成化合物的大规模合成和多种功能转换而突出。此外，对照实验可能为这种顺序 [4 + 3] 环化/[1,3]-重排过程建立了合理的机制。