11,12,13,14,14a,15-hexahydro2,3,6-trimethoxy-9H-phenanthro<9,10-b>quinolizin-15-ol | 73853-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 11,12,13,14,14a,15-hexahydro2,3,6-trimethoxy-9H-phenanthro<9,10-b>quinolizin-15-ol
• 英文别名: 15-hydroxycryptopleurine；2,3,6-trimethoxy-11,12,13,14,14a,15-hexahydro-9H-phenanthro[9,10-b]quinolizin-15-ol
• CAS: 73853-20-0
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: KKXLHPYVIGADHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12,13,14,14a,15-hexahydro2,3,6-trimethoxy-9H-phenanthro<9,10-b>quinolizin-15-ol 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of phenanthroquinolizidine alkaloids via Parham-type cycliacylation

  摘要：

  A concise and efficient route involving Parham-type cycliacylation as the key step has been used to synthesize phenanthroquinolizidine alkaloids 1a-c and 2a-c. Among the products, 1b-(S), 1b-(R), 2a-(14S,15S), 2a-(14aR,15R), and 2b were synthesized for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.135
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 11,12,13,14,14a,15-hexahydro2,3,6-trimethoxy-9H-phenanthro<9,10-b>quinolizin-15-ol
  参考文献：
  名称：

  有助于合成（±）-cryptopleurine和相关的菲咯啉喹嗪类

  摘要：

  生物碱隐性小ur碱7b的合成已经通过一个序列完成，该序列包括关键步骤，即酰胺基酯1b的选择性Borch还原为相应的氨基酯2b。该途径适用于衍生物如7a的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170114

文献信息

• Highly efficient synthesis of phenanthroquinolizidine alkaloids via Parham-type cycliacylation
  作者：Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.135

  日期：2010.3

  A concise and efficient route involving Parham-type cycliacylation as the key step has been used to synthesize phenanthroquinolizidine alkaloids 1a-c and 2a-c. Among the products, 1b-(S), 1b-(R), 2a-(14S,15S), 2a-(14aR,15R), and 2b were synthesized for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Contribution to the synthesis of (±)-cryptopleurine and related phenanthroquinolizidines
  作者：G. G. Trigo、E. Gálvez、M. M. Söllhuber

  DOI：10.1002/jhet.5570170114

  日期：1980.1

  The synthesis of the alkaloid cryptopleurine 7b has been accomplished by a sequence involving as a key step the selective Borch reduction of an amidoester 1b to the corresponding aminoester 2b. This route is applicable to the synthesis of derivatives such as 7a.

  生物碱隐性小ur碱7b的合成已经通过一个序列完成，该序列包括关键步骤，即酰胺基酯1b的选择性Borch还原为相应的氨基酯2b。该途径适用于衍生物如7a的合成。