3β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-24-hydroxycholest-5-ene | 88156-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-24-hydroxycholest-5-ene
• CAS: 88156-13-2
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: IKLYGWRCGAZYKI-JWGDBSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-24-hydroxycholest-5-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 24-oxocholesterol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The syntheses of (24S)-24,25-epoxycholesterol, (24S)-hydroxycholesterol, and 24-ketocholesterol are described. The compounds belong to oxysterols, which can be considered to be the modulators of cholesterol metabolism. The asymmetric hydroxylation of desmosterol acetate according to Sharpless was used as the key reaction in the stereoselective introduction of functionality in position 24.

  DOI：

  10.1023/a:1015720707433
• 作为产物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 在 盐酸 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 3β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-24-hydroxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The syntheses of (24S)-24,25-epoxycholesterol, (24S)-hydroxycholesterol, and 24-ketocholesterol are described. The compounds belong to oxysterols, which can be considered to be the modulators of cholesterol metabolism. The asymmetric hydroxylation of desmosterol acetate according to Sharpless was used as the key reaction in the stereoselective introduction of functionality in position 24.

  DOI：

  10.1023/a:1015720707433