1α,3β-bis(methoxymethoxy)-26,27-dimethylcholest-5-ene | 118790-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-bis(methoxymethoxy)-26,27-dimethylcholest-5-ene
• 英文别名: (1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-ethyloctan-2-yl]-1,3-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 118790-90-2
• 化学式: C₃₃H₅₈O₄
• 分子量: 518.821
• InChiKey: BFGSQCMZAYBHDV-NRIUFXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-bis(methoxymethoxy)-26,27-dimethylcholest-5-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-6-ethyloctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2303
• 作为产物：
  描述：

  24-hydroxychola-1,4,6-trien-3-one 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium hydroxide 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 N,N-二乙基环己胺 、 双氧水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1α,3β-bis(methoxymethoxy)-26,27-dimethylcholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2303

文献信息

• EGUCHI, TADASHI;SAI, HIROSHI;TAKATSUTO, SUGURU;HARA, NORIYUKI;IKEKAWA, NO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2303-2311
  作者：EGUCHI, TADASHI、SAI, HIROSHI、TAKATSUTO, SUGURU、HARA, NORIYUKI、IKEKAWA, NO+

  DOI：——

  日期：——