24-hydroxychola-1,4,6-trien-3-one | 118790-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-hydroxychola-1,4,6-trien-3-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 118790-86-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂
• 分子量: 354.533
• InChiKey: CDSDOMOSFBQESU-SVYVOUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-hydroxychola-1,4,6-trien-3-one 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N-二乙基环己胺 、 双氧水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1α,3β-bis(methoxymethoxy)-24-p-toluenesulfonyloxychol-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2303
• 作为产物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 24-hydroxychola-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2303

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF STEROID DERIVATIVES, INTERMEDIATES THEREFOR AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF THE INTERMEDIATES
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP1081157A1

  公开（公告）日：2001-03-07

  Steroid derivatives useful as the intermediate for preparing vitamin D derivatives such as 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 and 2β-(3-hydroxypropoxy)-1α, 25-dihydroxyvitamin D3, i.e., halides of general formula (II) (wherein X is bromo or iodo); 1,4,6-trien-3-one compounds of general formula (III) (wherein X is as defined above); 1,3,5,7-tetraene compounds of general formula (IV) (wherein X is as defined above; and R1 is acyl); and 1,5,7-triene compounds of general formula (V) (wherein X is as defined above; and R2 is hydrogen or a hydroxyl-protecting group); and processes for the preparation of the same.

  可用作制备维生素 D 衍生物如 1α，25-二羟基维生素 D3 和 2β-（3-羟基丙氧基）-1α，25-二羟基维生素 D3 的中间体的类固醇衍生物，即通式（II）的卤化物（其中 X 为溴或碘）；通式（III）的 1,4,6-三烯-3-酮化合物（其中 X 如上所定义）；通式（IV）的 1,3,5,7-四烯化合物（其中 X 如上所定义；R1 为酰基）；以及通式（V）的 1,5,7-三烯化合物（其中 X 如上所定义；R2 为氢或羟基保护基）；以及制备上述物质的工艺。
• US6310225B1
  申请人：——

  公开号：US6310225B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：TADASHI EGUCHI、HIROSHI SAI、SUGURU TAKATSUTO、NORIYUKI HARA、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.2303

  日期：——

  1α, 25-Dihydroxy-26, 27-dimethylvitamin D3 (5), 1α, 25-dihydroxy-26, 27-diethlvitamin D3 (6), 25-hydroxy-26, 27-dimethylvitamin D3 (7), and 1α-hydroxy-26, 27-dimethylvitamin D3 (8), as dialkyl analogues of 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1), were synthesized starting from 3β-hydroxy-cholenic acid (9). When tested for ability to increase serum calcium concentration in rats, 5 was slightly less active than 1, whereas 6 was much less active. Compound 8 was less active than 1α-hydroxyvitamin D3. In test for ability to induce cell differentiation of HL-60, 5 was 2.5 times and 6 was 12.5 times more active than 1.

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。