26,27-dimethylcholest-5-ene-1α,3β-diol | 106372-42-3

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

26,27-dimethylcholest-5-ene-1α,3β-diol

英文别名

(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-ethyloctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol

26,27-dimethylcholest-5-ene-1α,3β-diol化学式

CAS

106372-42-3

化学式

C₂₉H₅₀O₂

mdl

——

分子量

430.715

InChiKey

UCQJQDXZAGDRGI-IHCAIRQLSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

7.14
重原子数：

31.0
可旋转键数：

7.0
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.93
拓扑面积：

40.46
氢给体数：

2.0
氢受体数：

2.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	1α,3β-bis(methoxymethoxy)chol-5-en-24-ol	106372-41-2	C₂₈H₄₈O₅	464.686
——	1α,3β-bis(methoxymethoxy)-26,27-dimethylcholest-5-ene	118790-90-2	C₃₃H₅₈O₄	518.821
3B-羟基-D5-胆烯酸	3β-hydroxy-5-cholenoic acid	5255-17-4	C₂₄H₃₈O₃	374.564
——	1α,3β-bis(methoxymethoxy)-24-p-toluenesulfonyloxychol-5-ene	115567-36-7	C₃₅H₅₄O₇S	618.876

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	1α,3β-diacetoxy-26,27-dimethylcholest-5-ene	118790-92-4	C₃₃H₅₄O₄	514.789

反应信息

作为反应物：

描述：

26,27-dimethylcholest-5-ene-1α,3β-diol 在 4-二甲氨基吡啶、四丁基溴化铵吡啶、氢氧化钾、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、四丁基氟化铵作用下，以四氢呋喃、甲醇、四氯化碳为溶剂，反应 4.5h，生成 1α-hydroxy-26,27-dimethylvitamin D₃

参考文献：

名称：

Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

摘要：

1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

DOI：

10.1248/cpb.36.2303
作为产物：

描述：

(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-(oxan-2-yloxy)pentan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol 在吡啶、 dilithium tetrachlorocuprate 、 N,N-二乙基环己胺作用下，以四氢呋喃、 1,4-二氧六环、盐酸、甲醇为溶剂，反应 12.5h，生成 26,27-dimethylcholest-5-ene-1α,3β-diol

参考文献：

名称：

Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

摘要：

1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

DOI：

10.1248/cpb.36.2303

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文献信息

IKEHGAVA, NOBUO;EHGUTI, MASASI

作者：IKEHGAVA, NOBUO、EHGUTI, MASASI

DOI：——

日期：——
EGUCHI, TADASHI;SAI, HIROSHI;TAKATSUTO, SUGURU;HARA, NORIYUKI;IKEKAWA, NO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2303-2311

作者：EGUCHI, TADASHI、SAI, HIROSHI、TAKATSUTO, SUGURU、HARA, NORIYUKI、IKEKAWA, NO+

DOI：——

日期：——

同类化合物

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