3-amino-5,5-dimethyltetrahydro-2-furanone (hydrochloride) | 15722-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-5,5-dimethyltetrahydro-2-furanone (hydrochloride)
• 英文别名: α-amino-γ-methyl-γ-valerolactone hydrocloride；γ-hydroxy-DL-leucine-lactone; hydrochloride；γ-Hydroxy-DL-leucin-lacton; Hydrochlorid；3-amino-5,5-dimethyloxolan-2-one;hydron;chloride
• CAS: 15722-67-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂*ClH
• mdl: MFCD00137209
• 分子量: 165.62
• InChiKey: JDRZWKRMDUPEIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5,5-dimethyltetrahydro-2-furanone (hydrochloride) 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(5,5-二甲基-2-氧代四氢呋喃-3-基)-2,2,2-三氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Michl, Kurt, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 1, p. 33 - 39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-5,5-dimethyl-3-ethoxycarbonylisoxazolidin 生成 3-amino-5,5-dimethyltetrahydro-2-furanone (hydrochloride)
  参考文献：
  名称：

  INOUYE Y.; WATANABE Y.; TAKAHASHI S.; KAKISAWA H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 12, 3763-3764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (R)- and (S)-2,3-methanovaline from (2S)-N-benzoyl-2-tert-butyl-4-methylene-1,3-oxazolidin-5-one
  作者：Rafael Chinchilla、Carmen Nájera、Santiago García-Granda、Amador Menéndez-Velázquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73864-0

  日期：1993.9

  The reaction of (2S)-N-benzoyl-2-tert-butyl-4-methylene-1,3-oxazolidin-5-one (9) with isopropylidene-triphenylphosphorane at room temperature gives the corresponding cis and trans spirocyclopropane derivatives 10 in ca. 1:1 ratio. After separation of both diastereomers, by recrystallization and flash chromatography, and further acid hydrolysis, enantiomerically pure (R)- and (S)-2,3-methanovaline 11

  （2S）-N-苯甲酰基-2-叔丁基-4-亚甲基-1,3-恶唑烷基-5-酮（9）在室温下与异亚丙基-三苯基磷烷反应生成相应的顺式和反式螺环丙烷衍生物10在约。1：1的比例。分离两种非对映异构体之后，通过重结晶和快速色谱法，以及进一步的酸水解，获得对映体纯的（R）-和（S）-2,3-美甲新碱11。
• An Efficient Chemoenzymatic Approach to (<i>S</i>)-γ-Fluoroleucine Ethyl Ester
  作者：John Limanto、Ali Shafiee、Paul N. Devine、Veena Upadhyay、Richard A. Desmond、Bruce R. Foster、Donald R. Gauthier、Robert A. Reamer、R. P. Volante

  DOI：10.1021/jo047918j

  日期：2005.3.1

  An asymmetric synthesis of (S)-gamma-fluoroleucine ethyl ester 1 is described. The key transformation involves a lipase-catalyzed dynamic ring-opening of 2-(3-butenyl)azlactone 7b with EtOH to give amide ester (S)-6b in 84% enantiomeric excess. Removal of the N-pentenoyl group with N,N-dibromodimethylhydantoin in the presence of trifluoroacetic acid afforded the titled compound, which was isolated as its hydrogen sulfate salt in 75% yield and > 97% ee.
• Hardy, Paul M.; Sheppard, Paul W.; Brundish, Derek E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 4, p. 731 - 734
  作者：Hardy, Paul M.、Sheppard, Paul W.、Brundish, Derek E.、Wade, Roy

  DOI：——

  日期：——
• CARBOXY-SUBSTITUIERTE IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINCARBOXAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS STIMULATOREN DER LÖSLICHEN GUANYLATCYCLASE
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2914595A1

  公开（公告）日：2015-09-09
• [DE] CARBOXY-SUBSTITUIERTE IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINCARBOXAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS STIMULATOREN DER LÖSLICHEN GUANYLATCYCLASE<br/>[EN] CARBOXY-SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINECARBOXAMIDES AND THEIR USE AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE STIMULANTS<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINCARBOXAMIDES CARBOXY-SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISTAION COMME STIMULANTS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2014068095A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue substituierte Imidazo[1,2-a]pyridin-3-carboxamide der Formel (I) in welcher R3 für eine Gruppe der Formel steht, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung allein oder in Kombinationen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prophylaxe von kardiovaskulären Erkrankungen.