(R)-苄基 2-溴-3-苯基丙酸酯 | 56348-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-苄基 2-溴-3-苯基丙酸酯
• 中文别名: (R)-苄基2-溴-3-苯基丙酸酯
• 英文名称: benzyl 2-bromo-3-phenylpropanoate
• CAS: 56348-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: BWBNXECUNXRSST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯硫酚 、 (R)-苄基 2-溴-3-苯基丙酸酯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到benzyl 2-(2-nitrophenylthio)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯亚砜：轻度制备烯烃的有效前体

  摘要：

  发现邻硝基硝基苯亚砜是各种烯烃类型的有效合成前体。消除发生在甲苯和NaOAc中，生成取代的和末端的烯烃。由于邻硝基苯基亚磺酸副产物的同时沉淀，容易获得高纯度的烯烃产物。所述方法具有在温和的热解条件下制备不饱和化合物的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo902248z
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-oxobutyric acid benzyl ester 在 aluminum oxide 、 sodium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(R)-苄基 2-溴-3-苯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用支持的试剂系统一锅法从β-酮酸酯和二酮合成α-溴代酸酯和酮

  摘要：

  已开发出一种简单有效的方法，使用支持的试剂系统CuBr 2 / Al 2 O 3 -Na 2 CO 3 / Al 2 O 3在一个锅中由β-酮酸酯和二酮合成α-溴酸酯和酮，其中β-酮酸酯首先与CuBr 2 / Al 2 O 3反应，产物α-溴-β-酮酸酯与Na 2 CO 3 / Al 2 O 3反应以高产率得到最终产物α-溴酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.014

文献信息

• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• Asymmetric cross-coupling of racemic α-bromo esters with aryl Grignard reagents catalyzed by cyclopropane-based bisoxazolines cobalt complexes
  作者：Feipeng Liu、Qinghua Bian、Jianyou Mao、Zidong Gao、Dan Liu、Shikuo Liu、Xueyang Wang、Yu Wang、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.05.010

  日期：2016.8

  Four new cyclopropane-based bisoxazolines were synthesized and applied to cobalt-catalyzed cross-coupling reactions between racemic alpha-bromo esters and aryl Grignard reagents. The reaction afforded a series of chiral alpha-arylalkanoic esters with high yields and good enantioselectivities (up to 93% yield, 92:8 er). This research focuses on the cross-coupling between racemic alpha-bromopropanoate and p-isobutylphenyl Grignard reagent's which provides ibuprofen ester efficiently. Furthermore, ibuprofen ester 7e was transformed into (S) -ibuprofen (99:1 er) via hydrolysis and recrystallization. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient .alpha.-halogenation of acyl chlorides by N-bromosuccinimide, N-chlorosuccinimide, and molecular iodine
  作者：David N. Harpp、L. Q. Bao、Catherine J. Black、John G. Gleason、Roger A. Smith

  DOI：10.1021/jo00911a026

  日期：1975.11