(R)-苄基 2-溴-3-苯基丙酸酯 | 56348-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-苄基 2-溴-3-苯基丙酸酯
• 中文别名: (R)-苄基2-溴-3-苯基丙酸酯
• 英文名称: benzyl 2-bromo-3-phenylpropanoate
• CAS: 56348-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: BWBNXECUNXRSST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯硫酚 、 (R)-苄基 2-溴-3-苯基丙酸酯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到benzyl 2-(2-nitrophenylthio)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯亚砜：轻度制备烯烃的有效前体

  摘要：

  发现邻硝基硝基苯亚砜是各种烯烃类型的有效合成前体。消除发生在甲苯和NaOAc中，生成取代的和末端的烯烃。由于邻硝基苯基亚磺酸副产物的同时沉淀，容易获得高纯度的烯烃产物。所述方法具有在温和的热解条件下制备不饱和化合物的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo902248z
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-oxobutyric acid benzyl ester 在 aluminum oxide 、 sodium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(R)-苄基 2-溴-3-苯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用支持的试剂系统一锅法从β-酮酸酯和二酮合成α-溴代酸酯和酮

  摘要：

  已开发出一种简单有效的方法，使用支持的试剂系统CuBr 2 / Al 2 O 3 -Na 2 CO 3 / Al 2 O 3在一个锅中由β-酮酸酯和二酮合成α-溴酸酯和酮，其中β-酮酸酯首先与CuBr 2 / Al 2 O 3反应，产物α-溴-β-酮酸酯与Na 2 CO 3 / Al 2 O 3反应以高产率得到最终产物α-溴酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.014

文献信息

• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• Asymmetric cross-coupling of racemic α-bromo esters with aryl Grignard reagents catalyzed by cyclopropane-based bisoxazolines cobalt complexes
  作者：Feipeng Liu、Qinghua Bian、Jianyou Mao、Zidong Gao、Dan Liu、Shikuo Liu、Xueyang Wang、Yu Wang、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.05.010

  日期：2016.8

  Four new cyclopropane-based bisoxazolines were synthesized and applied to cobalt-catalyzed cross-coupling reactions between racemic alpha-bromo esters and aryl Grignard reagents. The reaction afforded a series of chiral alpha-arylalkanoic esters with high yields and good enantioselectivities (up to 93% yield, 92:8 er). This research focuses on the cross-coupling between racemic alpha-bromopropanoate and p-isobutylphenyl Grignard reagent's which provides ibuprofen ester efficiently. Furthermore, ibuprofen ester 7e was transformed into (S) -ibuprofen (99:1 er) via hydrolysis and recrystallization. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient .alpha.-halogenation of acyl chlorides by N-bromosuccinimide, N-chlorosuccinimide, and molecular iodine
  作者：David N. Harpp、L. Q. Bao、Catherine J. Black、John G. Gleason、Roger A. Smith

  DOI：10.1021/jo00911a026

  日期：1975.11
• One-pot synthesis of α-bromoesters and ketones from β-ketoesters and diketones using supported reagents system
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.014

  日期：2004.2

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-bromoesters and ketones from β-ketoesters and diketones in one pot using a supported reagents system, CuBr2/Al2O3–Na2CO3/Al2O3, in which β-ketoester reacts first with CuBr2/Al2O3 and the product, α-bromo-β-ketoester, reacts with Na2CO3/Al2O3 to give the final product, α-bromoesters in good yields.

  已开发出一种简单有效的方法，使用支持的试剂系统CuBr 2 / Al 2 O 3 -Na 2 CO 3 / Al 2 O 3在一个锅中由β-酮酸酯和二酮合成α-溴酸酯和酮，其中β-酮酸酯首先与CuBr 2 / Al 2 O 3反应，产物α-溴-β-酮酸酯与Na 2 CO 3 / Al 2 O 3反应以高产率得到最终产物α-溴酸酯。
• <i>o</i>-Nitrophenyl Sulfoxides: Efficient Precursors for the Mild Preparation of Alkenes
  作者：Xiao Lu、Timothy E. Long

  DOI：10.1021/jo902248z

  日期：2010.1.1

  to be efficient synthetic precursors of various alkene types. The elimination occurs in toluene and NaOAc to generate substituted and terminal alkenes. Alkene products were easily obtained in high purity due to the simultaneous precipitation of the o-nitrophenyl sulfenic acid byproduct. The methods described have practical applications for the preparation of unsaturated compounds under mild, thermolytic

  发现邻硝基硝基苯亚砜是各种烯烃类型的有效合成前体。消除发生在甲苯和NaOAc中，生成取代的和末端的烯烃。由于邻硝基苯基亚磺酸副产物的同时沉淀，容易获得高纯度的烯烃产物。所述方法具有在温和的热解条件下制备不饱和化合物的实际应用。