benzyl 7-(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate | 130611-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 7-(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 7-(3-ethyl-4-methyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 130611-88-0
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₄
• 分子量: 510.633
• InChiKey: NUDFBALQZPSJHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 7-(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 7-(5-carboxy-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  关于六元碳环在卟啉环化中的修饰影响：内消旋，β-丙卟啉的合成

  摘要：

  具有六元环外环的卟啉是通过MacDonald缩合和a，c-biladiene路线合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88464-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 benzyl 7-(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于六元碳环在卟啉环化中的修饰影响：内消旋，β-丙卟啉的合成

  摘要：

  具有六元环外环的卟啉是通过MacDonald缩合和a，c-biladiene路线合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88464-6

文献信息

• Porphyrins with exocyclic rings. Part 10. Synthesis of meso,β-propanoporphyrins from 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indoles
  作者：Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10288-5

  日期：1998.1

  with diformyldipyrrylmethanes 19 under modified MacDonald “2 + 2” conditions gave good yields of meso,β-propanoporphyrins 26. This chemistry was sufficiently versatile that a porphyrin with two six-membered exocyclic rings (34) could be prepared by the same methodology. On the other hand, attempts to cyclize an a,c-biladiene 37 incorporating a six-membered carbocyclic ring gave moderate to poor yields

  苄基（6）和3-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸叔丁基酯（28）可以通过使用克诺尔吡咯缩合反应从环己酮轻松制得。用四乙酸铅进行区域选择性氧化，得到相应的7-乙酰氧基衍生物或相关的溶剂分解产物，随后在对甲苯磺酸的存在下，与5-未取代的吡咯-2-羧酸酯在乙酸中反应，得到一系列的7-吡咯基四氢吲哚16。优良的总产量。切割保护性酯单元，然后在改良的MacDonald“ 2 + 2”条件下与二甲酰基二吡咯基甲烷19进行酸催化缩合，得到良好的内消旋，β-丙卟啉收率26。这种化学方法具有足够的通用性，可以通过相同的方法制备具有两个六元环外环的卟啉（34）。另一方面，尝试使掺入六元碳环的α，c-二苯二烯37环化会导致所需的内消旋β-丙卟啉26a的中度至较差收率，这可能是由于碳环和环之间有害的空间相互作用所致。相邻的烷基取代基。尽管如此，下面描述的结果证明了这种方法对于合成沉积环烷卟啉的价值
• LASH, TIMOTHY D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 52, C. 6877-6880
  作者：LASH, TIMOTHY D.

  DOI：——

  日期：——