benzyl 2-acetyl-3-methylbut-2-enoate | 1370343-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetyl-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 1370343-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: SDUFFSMPJHIWNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-甲基异脲 半硫酸盐 、 benzyl 2-acetyl-3-methylbut-2-enoate 在 碳酸氢钠 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以84.5 mg的产率得到benzyl 4,4,6-trimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和-硫酮的合成、Biginelli反应的相应产物与酮及其对HL-60细胞的抗增殖作用

  摘要：

  开发了一种新型4,4-二取代3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮5和-硫酮6的有效合成方法。O-甲基异脲半硫酸盐11与8的环缩合反应得到二氢嘧啶12和13的互变异构混合物，随后环化产物酸水解以高产率产生5 。5在 2 位的硫代化反应顺利进行，得到 2-硫代衍生物6。这些化合物5和6, 对应于使用尿素或硫脲、酮和 1,3-二羰基化合物的 Biginelli 型反应的产物, 长期以来一直无法获得并且迄今为止无法用于药物化学。这些方法对于合成5和6具有不可估量的价值，这是传统方法无法获得的。因此，本研究建立的合成方法将扩大其相关衍生物的分子多样性。还评估了这些化合物对人类早幼粒细胞白血病细胞系 HL-60 的抗增殖作用。10 µM 6b和6d处理显示出与 1 µM 全反式相似的高抑制活性视黄酸（ATRA），表明 2-硫代基团和 4 位上两个烷基取代基的长度与活性密切相关。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00794
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 丙酮 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到benzyl 2-acetyl-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢-2-甲硫基-4,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸酯及其互变异构体的合成研究。

  摘要：

  1,4-二氢-2-甲硫基烷基-4,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸烷基酯1及其互变异构体烷基1,6-二氢-2-甲硫基-4,6,6-三取代烷基的混合物嘧啶-5-羧酸盐2是通过S-甲基异硫脲半硫酸盐3与2-（gem-di取代）亚甲基-3-氧酸酯4的Atwal-Biginelli环缩合反应合成的，可以通过Lehnert程序进行萃取，以进行Knoevenagel型缩合。彼此不可分离的Atwal-Biginelli环缩合反应的互变异构产物1和2的结构通过（1）在不同温度下的1 H-NMR光谱和核Overhauser增强光谱（NOESY）实验明确确定。由于这些二氢嘧啶产品否则无法获得，因此迄今无法获得，

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1458

文献信息

• Synthetic Studies on Novel 1,4-Dihydro-2-methylthio-4,4,6-trisubstituted Pyrimidine-5-carboxylic Acid Esters and Their Tautomers
  作者：Yoshio Nishimura、Yasuko Okamoto、Masaya Ikunaka、Yoshihiko Ohyama

  DOI：10.1248/cpb.59.1458

  日期：——

  at various temperatures and nuclear Overhauser enhancement spectroscopy (NOESY) experiment. Because these dihydropyrimidine products are otherwise inaccessible and thus hitherto unavailable, the synthetic methods established in this study will help to expand the molecular diversity of their related derivatives.

  1,4-二氢-2-甲硫基烷基-4,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸烷基酯1及其互变异构体烷基1,6-二氢-2-甲硫基-4,6,6-三取代烷基的混合物嘧啶-5-羧酸盐2是通过S-甲基异硫脲半硫酸盐3与2-（gem-di取代）亚甲基-3-氧酸酯4的Atwal-Biginelli环缩合反应合成的，可以通过Lehnert程序进行萃取，以进行Knoevenagel型缩合。彼此不可分离的Atwal-Biginelli环缩合反应的互变异构产物1和2的结构通过（1）在不同温度下的1 H-NMR光谱和核Overhauser增强光谱（NOESY）实验明确确定。由于这些二氢嘧啶产品否则无法获得，因此迄今无法获得，
• Synthesis of 4,4-Disubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones and -thiones, the Corresponding Products of Biginelli Reaction Using Ketone, and Their Antiproliferative Effect on HL-60 Cells
  作者：Yoshio Nishimura、Hidetomo Kikuchi、Takanori Kubo、Rie Arai、Yuki Toguchi、Bo Yuan、Katsuyoshi Sunaga、Hidetsura Cho

  DOI：10.1248/cpb.c21-00794

  日期：2022.2.1

  An efficient synthetic method for novel 4,4-disubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones 5 and -thiones 6 was developed. The cyclocondensation reaction of O-methylisourea hemisulfate salt 11 with 8 gives a tautomeric mixture of dihydropyrimidines 12 and 13 following acidic hydrolysis of the cyclized products to produce 5 in high yields. Thionation reaction of 5 at the 2-position smoothly proceeds

  开发了一种新型4,4-二取代3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮5和-硫酮6的有效合成方法。O-甲基异脲半硫酸盐11与8的环缩合反应得到二氢嘧啶12和13的互变异构混合物，随后环化产物酸水解以高产率产生5 。5在 2 位的硫代化反应顺利进行，得到 2-硫代衍生物6。这些化合物5和6, 对应于使用尿素或硫脲、酮和 1,3-二羰基化合物的 Biginelli 型反应的产物, 长期以来一直无法获得并且迄今为止无法用于药物化学。这些方法对于合成5和6具有不可估量的价值，这是传统方法无法获得的。因此，本研究建立的合成方法将扩大其相关衍生物的分子多样性。还评估了这些化合物对人类早幼粒细胞白血病细胞系 HL-60 的抗增殖作用。10 µM 6b和6d处理显示出与 1 µM 全反式相似的高抑制活性视黄酸（ATRA），表明 2-硫代基团和 4 位上两个烷基取代基的长度与活性密切相关。 全尺寸图像