S-(2-acetamidoethyl) (2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanethioate | 1062319-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: S-(2-acetamidoethyl) (2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanethioate
• CAS: 1062319-76-9
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₃S
• 分子量: 447.682
• InChiKey: SNJPYXBLKAVDAI-FYCUNLROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-acetamidoethyl) (2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanethioate 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到S-(2-acetamidoethyl) (2S)-2-[(2R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-2-bromo-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  从软珊瑚Paragorgia sp。获得的新型天然对硫代甾类化合物AC和类似物的分离，生物学意义，合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  从软珊瑚Paragorgia sp。的2-丙醇提取物中分离出三种不同寻常的新类固醇硫酯，对硫类固醇AC（1a-3a）。收集在马达加斯加。通过详细的光谱分析确定的结构，通过合成得到证实，代表了其侧链带有C22硫酯的天然类固醇的首次分离。这些化合物在微摩尔水平上对一组三个人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性。几种类似物的制备揭示了这种类固醇的结构/活性关系，例如，侧链中的XCH2CH2NHCOCH3部分（X = S，O，NH）对于抗增殖活性是必不可少的，并且在氧化过程中氧化程度低A环可提高生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo801198u
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 (5α,20S)-3-oxopregnane-20-carboxylic acid 在 N-甲基咪唑 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到S-(2-acetamidoethyl) (2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  从软珊瑚Paragorgia sp。获得的新型天然对硫代甾类化合物AC和类似物的分离，生物学意义，合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  从软珊瑚Paragorgia sp。的2-丙醇提取物中分离出三种不同寻常的新类固醇硫酯，对硫类固醇AC（1a-3a）。收集在马达加斯加。通过详细的光谱分析确定的结构，通过合成得到证实，代表了其侧链带有C22硫酯的天然类固醇的首次分离。这些化合物在微摩尔水平上对一组三个人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性。几种类似物的制备揭示了这种类固醇的结构/活性关系，例如，侧链中的XCH2CH2NHCOCH3部分（X = S，O，NH）对于抗增殖活性是必不可少的，并且在氧化过程中氧化程度低A环可提高生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo801198u