4-(Benzotriazol-1-yl)-1-(furan-2-yl)but-2-yn-1-ol | 142321-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-(Benzotriazol-1-yl)-1-(furan-2-yl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 142321-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: YUVWOPFGBDEMIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Benzotriazol-1-yl)-1-(furan-2-yl)but-2-yn-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到2,2'-联呋喃
  参考文献：
  名称：

  New synthetic routes to furans and dihydrofurans from 1-propargylbenzotriazole

  摘要：

  Base-assisted cyclizations of 1-[3-[hydroxy(substituted methyl)]propargyl]benzotriazoles, derived from lithiated 1-propargylbenzotriazole (1) and aromatic aldehydes or ketones, gave 2-arylfurans 5 or 1-(5,5-diaryl-2,5-dihydrofuran-2-yl)benzotriazoles 7, respectively, in high yields. Compounds 7 with Grignard reagents yielded trisubstituted 2,5-dihydrofurans 9.

  DOI：

  10.1021/jo00063a022
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-(2-炔丙基 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-(Benzotriazol-1-yl)-1-(furan-2-yl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Li, Jianqing; Malhotra, Nageshwar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 843 - 854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Katritzky Alan R., Li Jianqing, Gordeev Mikhail F., J. Org. Chem., 58 (1993) N 11, S 3038-3041
  作者：Katritzky Alan R., Li Jianqing, Gordeev Mikhail F.

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; Li, Jianqing; Malhotra, Nageshwar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 843 - 854
  作者：Katritzky, Alan R.、Li, Jianqing、Malhotra, Nageshwar

  DOI：——

  日期：——
• New synthetic routes to furans and dihydrofurans from 1-propargylbenzotriazole
  作者：Alan R. Katritzky、Jianqing Li、Mikhail F. Gordeev

  DOI：10.1021/jo00063a022

  日期：1993.5

  Base-assisted cyclizations of 1-[3-[hydroxy(substituted methyl)]propargyl]benzotriazoles, derived from lithiated 1-propargylbenzotriazole (1) and aromatic aldehydes or ketones, gave 2-arylfurans 5 or 1-(5,5-diaryl-2,5-dihydrofuran-2-yl)benzotriazoles 7, respectively, in high yields. Compounds 7 with Grignard reagents yielded trisubstituted 2,5-dihydrofurans 9.