1-(2-isopropylphenyl)barbituric acid | 142940-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-isopropylphenyl)barbituric acid
• 英文别名: N-(2-isopropylphenyl)barbituric acid；1-[2-(1-Methylethyl)phenyl]-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；1-(2-propan-2-ylphenyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 142940-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD25916703
• 分子量: 246.266
• InChiKey: FPWHLHWXPWJZHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-isopropylphenyl)barbituric acid 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-(tert-butylanilino)-3-(2-isopropylphenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的5-脱氮黄素衍生物的物理性质

  摘要：

  已合成了在N（3）位置具有轴向手性的旋光5-deazaflavin衍生物。已经对这些化合物进行了热对映异构化的动力学和X射线晶体学分析。另外，其对映体的所有绝对构型均基于圆二色性光谱确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00175-0
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-isopropylphenyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的5-脱氮黄素衍生物的物理性质

  摘要：

  已合成了在N（3）位置具有轴向手性的旋光5-deazaflavin衍生物。已经对这些化合物进行了热对映异构化的动力学和X射线晶体学分析。另外，其对映体的所有绝对构型均基于圆二色性光谱确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00175-0

文献信息

• Planar Chiral Flavinium Salts: Synthesis and Evaluation of the Effect of Substituents on the Catalytic Efficiency in Enantioselective Sulfoxidation Reactions
  作者：Radek Jurok、Jana Hodačová、Václav Eigner、Hana Dvořáková、Vladimír Setnička、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/ejoc.201300847

  日期：2013.12

  substituted planar chiral flavinium salts with a phenyl “cap” have been prepared as potential catalysts for enantioselective sulfoxidation reactions with hydrogen peroxide by using an approach based on the synthesis of (arylamino)uracils and their condensation with substituted nitrosobenzenes. The effect of substituents at various positions on the ability of the catalyst to promote enantioselective sulfoxidation

  通过使用基于（芳氨基）尿嘧啶合成及其与取代亚硝基苯缩合的方法，已经制备了一系列具有苯基“帽”的取代平面手性黄酮盐作为与过氧化氢对映选择性磺化氧化反应的潜在催化剂。研究了不同位置的取代基对催化剂促进对映选择性磺化氧化反应能力的影响。将酪氨酸基团引入黄素物质的侧链或用邻异丙基苯基取代黄素单元的氮 N-3 分别对芳香族和脂肪族底物的磺化反应的对映选择性有显着的积极影响。另一方面，苯基“cap”的取代导致催化剂效率的显着降低。总之，平面手性黄素催化剂结构的优化使芳族硫化物的对映选择性高达 61% ee，叔丁基甲基硫化物的对映选择性高达 65% ee。
• Synthesis and reaction of novel 5-deazaflavins with axial chirality at pyrimidine ring moiety
  作者：Tetsuji Kawamoto、Masaki Tomishima、Fumio Yoneda、Jun-ichi Hayami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79843-1

  日期：1992.5

  A series of novel 5-deazaflavin derivatives possessing axial chirality at pyrimidine ring moiety have been prepared to investigate effects of the pyrimidine site on the stereoselective reactions between flavins and substrates. Successful optical resolution of the racemic compounds has been achieved by HPLC method on a chiral stationary phase and a diastereomer formation method. The chiral recognition

  已经制备了一系列在嘧啶环部分具有轴向手性的新型5-脱氮黄素衍生物，以研究嘧啶位点对黄素和底物之间的立体选择性反应的影响。通过在手性固定相上的HPLC方法和非对映异构体形成方法，已成功实现了外消旋化合物的光学拆分。在不对称辅酶“（净）氢化物转移”反应的模型反应中研究了5-脱氮黄素对映体的手性识别能力。