(2S,5R)-2-Ethyl-2-<(1R)-1-hydroxyethyl>-5-<(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>tetrahydrofuran | 128574-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,5R)-2-Ethyl-2-<(1R)-1-hydroxyethyl>-5-<(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>tetrahydrofuran
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,5R)-2-ethyl-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]oxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 128574-68-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: IRAXJBJVIOAXKW-QVJUXMRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-Ethyl-2-<(1R)-1-hydroxyethyl>-5-<(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>tetrahydrofuran 生成 (2R,5S,6R)-5-Ethyl-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢呋喃和四氢吡喃的合成。2.立体控制的酸催化环化

  摘要：

  为了应用于复杂的聚醚抗生素的合成，开发了一种新的酸催化的热力学稳定的2，5-取代的四氢呋喃和2，6-取代的四氢吡喃的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84411-1
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,6S,7R)-6-Ethyl-1-(4-methoxyphenyl)octane-1,6,7-triol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2S,5R)-2-Ethyl-2-<(1R)-1-hydroxyethyl>-5-<(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素，异氰酸酯A和lasalocid A的立体选择性全合成。第1部分。通过对甲氧基苯基烯丙基醇的酸催化环化，立体控制C环（C 18 -C 24）的构建。

  摘要：

  的C 18个-C 24亚单位（11,12 isolasalocid A（的）9）和拉沙里菌素A（10）的立体选择性合成通过由相应的酸催化环化的四氢呋喃的建设和四氢吡喃环p（-methoxyphenylallyl醇18， 25）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87184-2

文献信息

• HORITA, KIYOSHI;NODA, ICHIO;TANAKA, KAZUHIRO;MIURA, TAMAKI;YONEMITSU, OSA+, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 321-324
  作者：HORITA, KIYOSHI、NODA, ICHIO、TANAKA, KAZUHIRO、MIURA, TAMAKI、YONEMITSU, OSA+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of polyether ionophore antibiotics, isolasalocid A and lasalocid A. part 1. stereocontrolled construction of the C rings (C18-C24) by acid-catalyzed cyclization of p-methoxyphenylallyl alcohols.
  作者：Kiyoshi Horita、Ichio Noda、Kazuhiro Tanaka、Tamaki Miura、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87184-2

  日期：1993.7

  The C18-C24 subunits (11, 12) of isolasalocid A (9) and lasalocid A (10) were synthesized stereoselectively via construction of the tetrahydrofuran and tetrahydropyran rings by acid-catalyzed cyclization of the corresponding p-methoxyphenylallyl alcohols (18, 25).

  的C 18个-C 24亚单位（11,12 isolasalocid A（的）9）和拉沙里菌素A（10）的立体选择性合成通过由相应的酸催化环化的四氢呋喃的建设和四氢吡喃环p（-methoxyphenylallyl醇18， 25）。
• Synthesis of substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans. 2. Stereocontrolled acid-catalyzed cyclizations
  作者：Ichio Noda、Kiyoshi Horita、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84411-1

  日期：1986.1

  A new acid-catalyzed synthesis of thermodynamically stable 2,5-substituted tetrahydrofurans and 2,6-substituted tetrahydropyrans was developed in order to apply to the synthesis of complex polyether antibiotics.

  为了应用于复杂的聚醚抗生素的合成，开发了一种新的酸催化的热力学稳定的2，5-取代的四氢呋喃和2，6-取代的四氢吡喃的合成方法。