5-amino-2,3-dimethoxybenzoic acid methyl ester | 70752-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2,3-dimethoxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-amino-2,3-dimethoxybenzoate；5-Amino-2,3-dimethoxy-benzoesaeure-methylester
• CAS: 70752-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: FZBBMKGFAGCKQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2,3-dimethoxybenzoic acid methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-cyclopropylmethyl-2,3-dimethoxy-5-(4-nitroimidazol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE-CONTAINING INHIBITORS OF ALK2 KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE ALK2 CONTENANT DE L'IMIDAZOLE

  摘要：

  揭示了化合物的公式（I）、（II）、（III）和（IV），以及它们的药用盐。这些化合物是ALK2激酶的抑制剂。还提供了包含公式（I）、（II）、（III）或（IV）的化合物或其药用盐的药物组合物，以及涉及使用这些化合物或其药用盐和组合物治疗和预防各种疾病和病况的方法，如纤维性骨化进行性疾病。

  公开号：

  WO2018232094A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5-nitro-benzoic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-amino-2,3-dimethoxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 SNAr 用芳胺取代对亚硝基芳香族甲基醚，无金属、受阻、区域选择性地获得多功能基团二芳胺

  摘要：

  弱酸条件下，芳胺与对亚硝基苯甲醚衍生物通过分子间 S N Ar 高效生成多官能团二芳胺。 S N Ar反应依靠氢质子的催化作用，具有抗空间拥挤性、对卤素和亚硝基的耐受性以及高区域选择性，即使所涉及的底物不存在，也可以在温和的条件下进行。强吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/chem.202303421

文献信息

• Faltis; Kloiber, Monatshefte fur Chemie, 1929, vol. 53/54, p. 631
  作者：Faltis、Kloiber

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZOLE-CONTAINING INHIBITORS OF ALK2 KINASE
  申请人：Biocryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3638229A1

  公开（公告）日：2020-04-22
• [EN] IMIDAZOLE-CONTAINING INHIBITORS OF ALK2 KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE ALK2 CONTENANT DE L'IMIDAZOLE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2018232094A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Disclosed are compounds of formula (I), (II), (III), and (IV), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of ALK2 kinase. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), (II), (III), or (IV), or pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods involving use of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and compositions in the treatment and prevention of various diseases and conditions, such as fibrodysplasia ossificans progressiva.

  揭示了化合物的公式（I）、（II）、（III）和（IV），以及它们的药用盐。这些化合物是ALK2激酶的抑制剂。还提供了包含公式（I）、（II）、（III）或（IV）的化合物或其药用盐的药物组合物，以及涉及使用这些化合物或其药用盐和组合物治疗和预防各种疾病和病况的方法，如纤维性骨化进行性疾病。
• Metal‐Free, Hindered, Regioselective Access to Multifunctional Groups Diarylamines via S_NAr Substitution of P‐Nitroso Aromatic Methyl Ether by Arylamines
  作者：Shuliang Zou、Yazhou Zhang、Qin Wu、Tianming Zhao、Yutao Li、Bing Liu、Xianguo Ma

  DOI：10.1002/chem.202303421

  日期：2024.2.21

  diarylamines efficiently produced from arylamines and p-nitrosoanisole derivatives by intermolecular SNAr under weak acid conditions. Relying on the catalysis of hydrogen protons, the SNAr reaction, which is endowed with resistance to space crowding, tolerance to halogen and nitroso groups, and high regioselectivity, can be carried out under mild conditions, even if the substrates involved do not have strong

  弱酸条件下，芳胺与对亚硝基苯甲醚衍生物通过分子间 S N Ar 高效生成多官能团二芳胺。 S N Ar反应依靠氢质子的催化作用，具有抗空间拥挤性、对卤素和亚硝基的耐受性以及高区域选择性，即使所涉及的底物不存在，也可以在温和的条件下进行。强吸电子基团。