1-(4-benzyloxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 847231-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-benzyloxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-phenylmethoxyphenyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 847231-13-4
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: JJNBNNIOVYRLOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-benzyloxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  ERbeta配体。第5部分：一系列4'-羟基苯基-芳基-甲醛甲醛肟衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的4'-羟基苯基-芳基-甲醛肟（5b），发现对雌激素受体-β（ERbeta）具有高亲和力（4nM）和适度的选择性（39倍）。基于这些新型配体的支架核心环之一的取代进一步扩展了我们的知识，以寻求对ERbeta的高亲和力和选择性。结构11的X射线共晶体表明，肟部分正在模仿染料木黄酮的C环，正如之前通过SAR和对接研究所预测的那样。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.066
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-苄氧基溴苯 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 1-(4-benzyloxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ERbeta配体。第5部分：一系列4'-羟基苯基-芳基-甲醛甲醛肟衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的4'-羟基苯基-芳基-甲醛肟（5b），发现对雌激素受体-β（ERbeta）具有高亲和力（4nM）和适度的选择性（39倍）。基于这些新型配体的支架核心环之一的取代进一步扩展了我们的知识，以寻求对ERbeta的高亲和力和选择性。结构11的X射线共晶体表明，肟部分正在模仿染料木黄酮的C环，正如之前通过SAR和对接研究所预测的那样。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.066