5-formyl-1-methoxymethyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole | 460990-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-formyl-1-methoxymethyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(methoxymethyl)-2-(phenylthio)-1H-imidazole-5-carbaldehyde；3-(Methoxymethyl)-2-phenylsulfanylimidazole-4-carbaldehyde；3-(methoxymethyl)-2-phenylsulfanylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 460990-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: IQZPPTVNHLNBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-1-methoxymethyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 potassium tert-butylate 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 6-(1-(methoxymethyl)-2-(phenylthio)-1H-imidazol-5-yl)cyclohex-3-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学：帕劳胺合成领域的研究

  摘要：

  对环戊烷化和环己烯醇吗啡衍生物的探索性氧化环化研究利用Pummerer化学方法生成了与海绵代谢产物的帕劳胺家族有关的五环结构。立体化学问题是最重要的，和稠合环大小的适当选择导致形成与所有核心债券的完整非对映选择性五环框架。

  DOI：

  10.1021/jo200740b
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲基)-1H-咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.57h， 生成 5-formyl-1-methoxymethyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学：帕劳胺合成领域的研究

  摘要：

  对环戊烷化和环己烯醇吗啡衍生物的探索性氧化环化研究利用Pummerer化学方法生成了与海绵代谢产物的帕劳胺家族有关的五环结构。立体化学问题是最重要的，和稠合环大小的适当选择导致形成与所有核心债券的完整非对映选择性五环框架。

  DOI：

  10.1021/jo200740b

文献信息

• Novel Diels–Alder-type dimerization of 5-ethenyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazoles and its application to biomimetic synthesis of 12,12′-dimethylageliferin
  作者：Ikuo Kawasaki、Norihiro Sakaguchi、Norie Fukushima、Naoko Fujioka、Fumi Nikaido、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00782-7

  日期：2002.6

  Diels-Alder-type dimerization of various 5-ethenyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazoles provided a novel highly regio- and stereoselective route to the preparation of multifunctionalized 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazoles, the basic skeleton of ageliferin, a biologically active pyrrole-imidazole marine alkaloid. The reaction was applied to the synthesis of 12,12'-dimethylageliferin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Homonuclear Diels–Alder dimerization of 5-ethenyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazoles and its application to synthesis of 12,12′-dimethylageliferin
  作者：Ikuo Kawasaki、Norihiro Sakaguchi、Abdul Khadeer、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.027

  日期：2006.10

  Homonuclear Diels-Alder dimerization of various 5-ethenyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazoles provided a novel highly regio- and stereoselective route to the preparation of multifunctionalized 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazoles, which is the basic skeleton of ageliferin, a biologically active pyrrole-imidazole marine alkaloid. The reaction was applied to the synthesis of 12,12'-dimethylageliferin. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Extending Pummerer Reaction Chemistry: Studies in the Palau’amine Synthesis Area
  作者：Ken S. Feldman、Ahmed Yimam Nuriye、Jianfeng Li

  DOI：10.1021/jo200740b

  日期：2011.6.17

  Exploratory oxidative cyclization studies on cyclopentanelated and cyclohexenelated oroidin derivatives utilized Pummerer chemistry to generate pentacyclic structures related to the palau’amine family of sponge metabolites. Stereochemical issues were paramount, and appropriate choice of annelated ring size led to formation of the pentacyclic framework with complete diastereoselectivity for all of the

  对环戊烷化和环己烯醇吗啡衍生物的探索性氧化环化研究利用Pummerer化学方法生成了与海绵代谢产物的帕劳胺家族有关的五环结构。立体化学问题是最重要的，和稠合环大小的适当选择导致形成与所有核心债券的完整非对映选择性五环框架。