美托哌丙嗪酸 | 18182-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 美托哌丙嗪酸
• 英文名称: metopimazine acid
• 英文别名: 1-[3-(2-methylsulfonylphenothiazin-10-yl)propyl]piperidin-1-ium-4-carboxylate
• CAS: 18182-00-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 446.591
• InChiKey: PWQSSAWBTAKELO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  美托哌丙嗪	metopimazine	14008-44-7	C22H27N3O3S2	445.607
  10-(3-氯丙基)-2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪	10-(3-chloropropyl)-2-(methylsulfonyl)-10H-phenothiazine	40051-30-7	C16H16ClNO2S2	353.894
  ——	1-[2-(methylsulfanyl)-10H-phenothiazin-10-yl]ethanone	23503-69-7	C15H13NOS2	287.406

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲巯基吩噻嗪 在 盐酸 、 Oxone 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 美托哌丙嗪酸
  参考文献：
  名称：

  一种简单且商业可行的方法，可提高多巴胺D 2-受体拮抗剂美托咪嗪的收率

  摘要：

  开发了一种有效，实用且商业上可行的制造工艺，其纯度≥99.7％，总收率31％（包括四个化学反应和一个重结晶）（称为美托咪嗪（1）），这是一种用于防止呕吐的止吐药，是一种活性药物成分。在化疗期间。与先前的报道（<15％）相比，当前合成路线中两种原位单罐方法的开发有助于提高总产量1（31％）。首次提供了API（1），中间体和可能存在的杂质的表征数据。关键流程问题和挑战得到有效解决并成功实现。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00052

文献信息

• Methods for treating GI tract disorders
  申请人：Neurogastrx, Inc.

  公开号：US11147820B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  Provided herein are methods, compositions, and kits for the treatment of an enteric nervous system disorder. Such methods may comprise administering to a subject an effective amount of a phenothiazine compound, a peripherally restricted dopamine decarboxylase inhibitor, and/or a peripherally restricted dopamine D2 receptor antagonist that does not substantially inhibit hERG channels.

  本文提供了用于治疗肠神经系统疾病的方法、组合物和试剂盒。这些方法可包括向受试者施用有效量的吩噻嗪化合物、外周限制性多巴胺脱羧酶抑制剂和/或外周限制性多巴胺 D2 受体拮抗剂，它们不会对 hERG 通道产生实质性抑制作用。
• Methods for Treating GI Tract Disorders
  申请人：Neurogastrx, Inc.

  公开号：US20150087638A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Provided herein are methods, compositions, and kits for the treatment of an enteric nervous system disorder. Such methods may comprise administering to a subject an effective amount of a phenothiazine compound, a peripherally restricted dopamine decarboxylase inhibitor, and/or a peripherally restricted dopamine D2 receptor antagonist that does not substantially inhibit hERG channels.
• METHODS FOR TREATING GI TRACT DISORDERS
  申请人：Neurogastrx, Inc.

  公开号：US20150342958A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided herein are methods, compositions, and kits for the treatment of an enteric nervous system disorder. Such methods may comprise administering to a subject an effective amount of a phenothiazine compound, a peripherally restricted dopamine decarboxylase inhibitor, and/or a peripherally restricted dopamine D2 receptor antagonist that does not substantially inhibit hERG channels.
• PRODRUGS OF METOPIMAZINE
  申请人：Neurogastrx, Inc.

  公开号：US20170143734A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  Provided herein are methods, compounds, compositions, and kits for the treatment of an enteric nervous system disorder. Such methods may comprise administering to a subject an effective amount of a phenothiazine compound, a peripherally restricted dopamine decarboxylase inhibitor, and/or a peripherally restricted dopamine D2 receptor antagonist that does not substantially inhibit hERG channels.
• US9132134B2
  申请人：——

  公开号：US9132134B2

  公开（公告）日：2015-09-15