(2R,3S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylselanyl-1-[(4R)-4-phenyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]propan-1-one | 936741-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylselanyl-1-[(4R)-4-phenyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]propan-1-one
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylselanyl-1-[(4R)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 936741-45-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃S₂Se
• 分子量: 528.555
• InChiKey: WOJWKFQXLRWKHQ-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylselanyl-1-[(4R)-4-phenyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]propan-1-one 、 甲醇 在 咪唑 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(2R,3S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylselanylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Aldolization with N-Phenylselanylacetyl Derivatives

  摘要：

  报告中介绍了使用手性 N-苯基硒酰基乙酰基噁唑烷-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮不对称引入苯基硒酰基的方法。在对硒进行化学选择性活化并用亲核氮进行取代后，由此获得的醛醇是合成更多官能化分子（如氨基醇）的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965894
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4E)-3-hydroxy-2-phenylselanyl-1-[(4R)-4-phenyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]oct-4-en-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylselanyl-1-[(4R)-4-phenyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Aldolization with N-Phenylselanylacetyl Derivatives

  摘要：

  报告中介绍了使用手性 N-苯基硒酰基乙酰基噁唑烷-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮不对称引入苯基硒酰基的方法。在对硒进行化学选择性活化并用亲核氮进行取代后，由此获得的醛醇是合成更多官能化分子（如氨基醇）的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965894

文献信息

• Diastereoselective Aldolization with <i>N</i>-Phenylselanylacetyl Derivatives
  作者：Xavier Franck、Emilie Langlois、Francis Outurquin

  DOI：10.1055/s-2007-965894

  日期：2007.3

  The asymmetric introduction of the phenylselanyl moiety using chiral N-phenyselanylacetyloxazolidin-2-thiones and -thiazolidin-2-thiones is reported. The diastereoselectivity is complete in favor of the syn isomer and the aldols so obtained are valuable intermediates for the synthesis of more functionalized molecules such as amino alcohols, after chemoselective activation of the selenium and substitution by nucleophilic nitrogen.

  报告中介绍了使用手性 N-苯基硒酰基乙酰基噁唑烷-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮不对称引入苯基硒酰基的方法。在对硒进行化学选择性活化并用亲核氮进行取代后，由此获得的醛醇是合成更多官能化分子（如氨基醇）的重要中间体。