2,2-二甲基-5-苯基-恶唑烷 | 87601-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-苯基-恶唑烷
• 中文别名: 苯丙酸,b,4-二甲基-,1-甲基乙基酯
• 英文名称: rac-2,2-dimethyl-5-phenyloxazolidine
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-phenyl oxazolidine；2,2-Dimethyl-5-phenyloxazolidine；2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 87601-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WADRXVPBDAHDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 2,2-二甲基-5-苯基-恶唑烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3-dichloroacetyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  N-二氯乙酰基-5-芳基-1,3-恶唑烷的便捷一锅合成和生物活性

  摘要：

  摘要 通过芳基取代的羟烷基胺 1 与醛或酮 2 的环加成反应，然后酰化，无需分离中间产物 3，合成了新的 N-二氯乙酰基-5-芳基-1,3-恶唑烷 4。 化合物 4 的结构通过光谱和元素分析确定。4b 的结构是通过 X 射线晶体学分析确定的。生物测定结果表明，这些化合物可以减轻氯磺隆对玉米的损伤。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0042
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 5.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 9.25h， 生成 2,2-二甲基-5-苯基-恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  一锅法结合酶和Pd纳米颗粒催化合成对映体纯的1,2-氨基醇

  摘要：

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。

  DOI：

  10.1039/c3gc41666f

文献信息

• Preparation of 3-dihaloacetyl oxazolidines
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0648768A1

  公开（公告）日：1995-04-19

  The disclosure herein relates to a new process for the preparation of 3-dihaloacetyl (un)substituted oxazolidine compounds by the catalytic hydrogenation of nitroalcohols with aldehydes or ketones followed by reaction with a dihaloacetyl halide as shown below wherein    The R and R₁₋₅ groups are independently H, C₁₋₆ alkyl, haloalkyl, alkylol or alkoxy or alkoxyalkyl having up to 8 carbon atoms, phenyl, benzyl or heterocyclyl having up to 10 carbon atoms and containing O, S and/or N ring atoms and    X and X₁ are independently halogen, preferably chlorine, bromine or iodine, especially chlorine.

  本公开涉及一种制备 3-二卤乙酰基（未）取代噁唑烷化合物的新工艺，其方法是硝基醇与醛或酮催化加氢，然后与二卤乙酰卤反应，如下所示 其中 R和R₁₋₅基团独立地为H、具有最多8个碳原子的C₁₋₆烷基、卤代烷基、烷醇或烷氧基或烷氧基烷基、具有最多10个碳原子并含有O、S和/或N环原子的苯基、苄基或杂环基，以及 X 和 X₁ 独立地是卤素，最好是氯、溴或碘，尤其是氯。
• Synthesis of 2,2-disubstituted N-nitrosooxazolidines with nitrosyl chloride
  作者：Joseph E. Saavedra

  DOI：10.1021/jo00213a037

  日期：1985.6
• SAAVEDRA, JOSEPH E.;FARNSWORTH, DAVID W.;PEI, GUO-KUI, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 3, C. 313-322
  作者：SAAVEDRA, JOSEPH E.、FARNSWORTH, DAVID W.、PEI, GUO-KUI

  DOI：——

  日期：——
• US5428172A
  申请人：——

  公开号：US5428172A

  公开（公告）日：1995-06-27
• One-pot combination of enzyme and Pd nanoparticle catalysis for the synthesis of enantiomerically pure 1,2-amino alcohols
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Francesca Coccia、Selin Kara、Barbara Grischek、Wolfgang Kroutil、Nicola d'Alessandro、Frank Hollmann

  DOI：10.1039/c3gc41666f

  日期：——

  2-azido ketones and Pd nanoparticle-catalysed hydrogenation of the resulting azido alcohols, which gives access to both enantiomers of aromatic 1,2-amino alcohols in high yields and excellent optical purity (ee >99%). Furthermore, we demonstrate the incorporation of an upstream azidolysis and a downstream acylation step into the one-pot system, thus establishing a highly integrated synthesis of the antiviral

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。