2,2-二甲基-5-苯基二氢-3(2H)-呋喃酮 | 63678-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-苯基二氢-3(2H)-呋喃酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-phenyltetrahydro-3-furanone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-furanone；4,5-dihydro-2,2-dimethyl-5-phenyl-3(2H)-furanone；2,2-dimethyl-5-phenyl-dihydro-furan-3-one；2,2-Dimethyl-5-phenyl-dihydro-furan-3-on；2,2-Dimethyl-5-phenyldihydrofuran-3(2H)-one；2,2-dimethyl-5-phenyloxolan-3-one
• CAS: 63678-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD00463229
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BPOHJJWGUCBNFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  120-121 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.060 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-苯基二氢-3(2H)-呋喃酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 2,2-二甲基-5-苯基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  α-Methylene Cyclic Carbonate as a Conjunctive Agent for Aromatic Aldehydes

  摘要：

  在二价钯络合物存在下，α-亚甲基环碳酸酯通过脱羧环加成反应生成芳香醛的二氢呋喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1377
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-phenylpent-2-yne-1,4-diol 在 吡啶 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2,2-二甲基-5-苯基二氢-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮从 2-丁炔-1,4-二醇衍生物的区域控制形成。Bullatenone 和 Geiparvarin 的合成

  摘要：

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3078

文献信息

• Synthesis of functionalized tetrahydrofurans
  作者：J.Edward Semple、Anne E. Guthrie、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74551-5

  日期：1980.1

  A novel cyclization reaction is described which affords readily manipulable 3(2H)-dihydrofuranone ethylene ketals, useful in the total synthesis of an ascofuranone model, bullatenone, and muscarine analogs.

  描述了一种新颖的环化反应，该反应提供了易于操作的3（2H）-二氢呋喃酮乙烯缩酮，可用于阿斯科呋喃酮模型，布地那酮和毒蕈碱类似物的全合成。
• Reversal of electronic effects between inter- and intra-molecular Michael addition reactions
  作者：Graham W. L. Ellis、C. David Johnson、David N. Rogers

  DOI：10.1039/c39820000036

  日期：——

  cyclisation of (E)-2-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-en-2-ol and its p-methoxy-derivative in trifluoroacetic acid, together with the rates of the reverse reaction, indicates an influence of stereoelectronic origin which is not present in intermolecular Michael additions.

  在三氟乙酸中测量（E）-2-甲基-3-氧代-3-苯基-5-苯基戊-4-烯-2-醇及其对甲氧基衍生物的环化速率，以及逆反应速率，表示在分子间迈克尔加成中不存在的立体电子起源的影响。
• Aminopyrrolidines as chemokine receptor antagonists
  申请人：George Dawn M.

  公开号：US20080176883A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention is directed to novel aminopyrrolidines of formula I pharmaceutically acceptable salts thereof, metabolites thereof, isomers thereof, stereoisomers thereof or pro-drugs thereof, wherein the variables are as defined herein. The compounds of formula (I) are useful as chemokine receptor antagonists and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases and proliferative disorders and conditions, for example, cancers.

  本发明涉及公式I的新型氨基吡咯烷及其药学上可接受的盐、代谢物、异构体、立体异构体或前药。其中变量的定义如本文所述。公式（I）化合物可用作趋化因子受体拮抗剂，因此可用于治疗某些疾病和病症，特别是炎症性疾病和病症以及增生性疾病和病症，例如癌症。
• Synthesis and reactions of simple 3(2H)-furanones
  作者：Amos B. Smith、Patricia A. Levenberg、Paula J. Jerris、Robert M. Scarborough、Peter M. Wovkulich

  DOI：10.1021/ja00396a034

  日期：1981.3
• Nasarow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1948, p. 107,113
  作者：Nasarow

  DOI：——

  日期：——