(S)-(+)-4-Nitro-2-butanol | 120293-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-(+)-4-Nitro-2-butanol
• 英文别名: (2S)-4-nitrobutan-2-ol
• CAS: 120293-74-5
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: WYKTYEIIRULHNQ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (S)-(+)-4-Nitro-2-butanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到4-Nitro-2-(tetrahydropyranyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a pheromone for Andrena haemorrhoa F from a chiral nitro alcohol obtained by the yeast reduction of a nitro ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89061-x
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-丁酮 在 葡萄糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到(S)-(+)-4-Nitro-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (S)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products

  摘要：

  通过用面包酵母进行立体选择性还原4-硝基-2-丁酮，获得的(S)-(+)-4-硝基-2-丁醇（1）被用于天然产物的合成。以该手性构建块为起始材料，通过10步的简化工艺合成了(+)-布雷菲尔丁A的前体，相较于目前已报道的最短方法，这一工艺大大缩短了步骤。所获得的(S)-(+)-苏卡醇的对映体纯度明显高于已报道的结果。1在与迈克尔受体或醛进行碱催化缩合反应时，其反应性受到所用催化剂的碱的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.91

文献信息

• Enantio- & chemo-selective preparation of enantiomerically enriched aliphatic nitro alcohols using Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：Sowmyalakshmi Venkataraman、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c5ra13593a

  日期：——

  asymmetric reduction of aliphatic nitro ketones was carried out in water with ethanol as cosolvent and glucose as cosubstrate using the whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330 in much lesser time (4 h). For the first time, the biocatalytic asymmetric reduction of the following ketones is reported here: 1-nitro-butan-2-one, 1-nitro-pentan-2-one, 3-methyl-1-nitro-butan-2-one and 1-cyclohexyl-2-nitroethanone

  对映体纯的β-和γ-硝基醇是由它们各自的硝基酮通过在最佳反应条件下（ee高达99％;产率高达76％）由生物催化剂，假丝酵母念珠菌ATCC 7330介导的不对称还原而制备的。该生物催化剂表现出高的化学选择性，并且优先于硝基而降低了酮基，同时具有良好的对映选择性，从而可以生产对映体富集的硝基链烷醇。脂肪硝基酮的不对称还原是在水中以乙醇为助溶剂，葡萄糖为共同底物，使用副念珠菌的全细胞进行的。ATCC 7330的时间要短得多（4小时）。首次报道了以下酮的生物催化不对称还原：1-硝基-丁烷-2-一，1-硝基-戊烷-2-一，3-甲基-1-硝基-丁-2-和1-环己基-2-硝基乙酮生产（R）醇[ee最高可达79％，产率最高74％]和1-硝基-己-2-酮和1-硝基-庚-2-酮（S）-醇[ee可达81％，产率高达76％]。
• [EN] SYNTHESIS OF DESOSAMINES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉSOSAMINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016154533A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention provides desosamine and mycaminose analogs and nitro sugars and methods for their preparation. The invention also provides methods of cyclizing a compound of Formula (Α') with glyoxal to give a nitro sugar of Formula (B). Methods for the preparation of compound of Formula (D') are provided comprising cyclization of a nitro alcohol to give a nitro sugar and reduction and alkylation of the nitro sugar to give a desosamine, mycaminose, or an analog thereof.

  本发明提供了desosamine和mycaminose的类似物以及硝基糖和其制备方法。该发明还提供了将化合物（Α'）与乙二醛环化以给出公式（B）的硝基糖的方法。本发明还提供了制备公式（D'）化合物的方法，其中包括将硝基醇环化以给出硝基糖，并将硝基糖还原和烷基化以给出desosamine、mycaminose或其类似物的方法。
• Synthesis of <scp>D</scp> -Desosamine and Analogs by Rapid Assembly of 3-Amino Sugars
  作者：Ziyang Zhang、Takehiro Fukuzaki、Andrew G. Myers

  DOI：10.1002/anie.201507357

  日期：2016.1.11

  D‐Desosamine is synthesized in 4 steps from methyl vinyl ketone and sodium nitrite. The key step in this chromatography‐free synthesis is the coupling of (R)‐4‐nitro‐2‐butanol and glyoxal (trimeric form) mediated by cesium carbonate, which affords in crystalline form 3‐nitro‐3,4,6‐trideoxy‐α‐D‐glucose, a nitro sugar stereochemically homologous to D‐desosamine. This strategy has enabled the syntheses

  D-去糖胺是由甲基乙烯基酮和亚硝酸钠四步合成的。这种无色谱合成的关键步骤是碳酸铯介导的（R）-4-硝基-2-丁醇与乙二醛（三聚体形式）的偶联，其结晶形式为3-硝基-3,4,6- trideoxy-α- D-葡萄糖，一种与D-去糖胺立体化学同源的硝化糖。这种策略使合成一系列类似的3-硝基糖成为可能。在每种情况下，3-硝基糖都是通过结晶获得的纯净形式。
• Asymmetric reduction of β- and γ-nitro ketones by bakers' yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Yosihiko Inoue、Jun Shibahara、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80603-6

  日期：——

  Two chiral nitro alcohols, (S)-4-nitro-2-butanol and (S)-5-nitro-2-pentanol were prepared enantioselectively by reduction of the corresponding ketones with bakers' yeast.

  通过用面包酵母还原相应的酮，对映选择性地制备了两种手性硝基醇，即（S）-4-硝基-2-丁醇和（S）-5-硝基-2-戊醇。
• Saikia, Anil K.; Bez, Ghanashyam; Bezbarua, Maitreyee S., Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 11-12, p. 937 - 939
  作者：Saikia, Anil K.、Bez, Ghanashyam、Bezbarua, Maitreyee S.、Barua, Nabin C.

  DOI：——

  日期：——