benzyl 4-ethoxycarbonyl-5-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 4458-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-ethoxycarbonyl-5-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Benzyloxycarbonyl-5-formyl-4-ethoxycarbonyl-3-methylpyrrol；2-Benzyloxycarbonyl-4-ethoxycarbonyl-5-formyl-3-methyl-pyrrol；5-Formyl-3-methyl-pyrrol-2,4-dicarbonsaeure-2-benzylester-4-ethylester；5-formyl-3-methyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 4-ethyl ester；2-Benzyl 4-ethyl 5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate；2-O-benzyl 4-O-ethyl 5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 4458-65-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: QJUBKPBMUDBERC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-ethoxycarbonyl-5-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 Adam’s catalyst 氢氧化钾 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 ethyl 5-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Smith, Kevin M.; Pandey, Ravindra K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1229 - 1236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 反应 16.5h， 生成 benzyl 4-ethoxycarbonyl-5-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbon-5-regiospecific synthesis of deuteroporphyrin IX

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a006

文献信息

• Reactions on solid supports part V : The mechanism of oxidation of α-methylpyrroles to α-formylpyrroles by thallium nitrate on clay
  作者：Anthony H. Jackson、K.R.Nagaraja Rao、Elizabeth Smeaton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99095-6

  日期：1989.1

  Evidence is presented to show that the clay-catalysed thallium nitrate oxidation of α-methylpyrroles to α-formylpyrroles involves formation of an intermediate nitrate ester which subsequently undergoes elimination of nitrite.

  提供的证据表明，粘土催化的α-甲基吡咯的硝酸al氧化为α-甲酰基吡咯涉及形成中间体硝酸酯，其随后进行亚硝酸盐的消除。
• JACKSON, ANTHONY H.;NAGARAJA, RAO K. R.;SMEATON, ELIZABETH, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 2673-2676
  作者：JACKSON, ANTHONY H.、NAGARAJA, RAO K. R.、SMEATON, ELIZABETH

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, KEVIN M.;PANDEY, RAVINDRA K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 6, 1229-1236
  作者：SMITH, KEVIN M.、PANDEY, RAVINDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• Smith, Kevin M.; Pandey, Ravindra K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1229 - 1236
  作者：Smith, Kevin M.、Pandey, Ravindra K.

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-5-regiospecific synthesis of deuteroporphyrin IX
  作者：Irene Rezzano、Graciela Buldain、Benjamin Frydman

  DOI：10.1021/jo00137a006

  日期：1982.7