9-benzyl-6-chloro-2-trans-(β-phenylethenyl)-9H-purine | 176515-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-6-chloro-2-trans-(β-phenylethenyl)-9H-purine
• 英文别名: 9-benzyl-6-chloro-2-[(E)-styryl]purine；9-benzyl-6-chloro-2-[(E)-2-phenylethenyl]purine
• CAS: 176515-35-8
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₄
• 分子量: 346.819
• InChiKey: OQDRLBGXTCCXAV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 9-benzyl-6-chloro-2-trans-(β-phenylethenyl)-9H-purine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到[9-benzyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]purin-6-yl]-methylazanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和一系列9-取代腺嘌呤衍生物作为选择性磷酸二酯酶4型抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  已经证明在9位取代的腺嘌呤衍生物具有有效的环核苷酸磷酸二酯酶（PDE）抑制特性，并且对PDE-4具有高选择性。从我们最初的先导化合物9-（2-氟苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（4，NCS613）开始，我们设计并合成了一系列新的9-取代衍生物，用于开展结构-活性关系研究。这一系列新的衍生物显示出更高的效价和更好的选择性。在腺嘌呤环的三个不同位置上并行完成结构修饰，并得到以下观察结果：（i）引入亲脂性取代基（如三氟甲基），C-2位的正丙基或碘对于PDE-4抑制活性和对其他同工酶的选择性都有利；（ii）用2-甲氧基取代基对N9苄基进行官能化，导致活性更高的化合物；（iii）用其他氨基取代N（6）-甲基氨基部分对活性是有害的。在所有制备的衍生物中，9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（9r），9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-n-丙基腺嘌呤（9s） ），

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01446-0
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-6-氯嘌呤-2-胺 在 copper(l) iodide 、 tetratrifurylphosphinepalladium 、 二碘甲烷 、 碘 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 9-benzyl-6-chloro-2-trans-(β-phenylethenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二卤尿嘌呤Stille偶联中的区域化学

  摘要：

  已经研究了2，6-二卤代尿烷在Stille偶联中的区域化学。2,6-二氯嘌呤在6-位选择性反应，6-氯-2-碘嘌呤和2-溴-6-氯嘌呤在2-位选择性反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00199-8

文献信息

• Regiochemistry in Stille couplings of 2,6-dihalopurines
  作者：Geir Langli、Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00199-8

  日期：1996.4

  The regiochemistry in Stille couplings of 2,6-dihalopurines have been studied. 2,6-Dichloropurines react selectively in the 6-position, and 6-chloro-2-iodopurines and 2-bromo-6-chloropurines in the 2-position.

  已经研究了2，6-二卤代尿烷在Stille偶联中的区域化学。2,6-二氯嘌呤在6-位选择性反应，6-氯-2-碘嘌呤和2-溴-6-氯嘌呤在2-位选择性反应。
• Design, synthesis and structure–activity relationships of a series of 9-substituted adenine derivatives as selective phosphodiesterase type-4 inhibitors
  作者：Pierre Raboisson、Claire Lugnier、Christian Muller、Jean-Marie Reimund、Dominique Schultz、Guillaume Pinna、Alain Le Bec、Hélène Basaran、Laurent Desaubry、François Gaudiot、Mohamed Seloum、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01446-0

  日期：2003.2

  Adenine derivatives substituted in position 9 have been demonstrated to have potent cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE) inhibition properties with high selectivity toward PDE-4. Starting from our initial lead compound 9-(2-fluorobenzyl)-N(6)-methyl-2-trifluoromethyladenine (4, NCS613), we designed and synthesized a new series of 9-substituted derivatives for developing structure-activity relationship

  已经证明在9位取代的腺嘌呤衍生物具有有效的环核苷酸磷酸二酯酶（PDE）抑制特性，并且对PDE-4具有高选择性。从我们最初的先导化合物9-（2-氟苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（4，NCS613）开始，我们设计并合成了一系列新的9-取代衍生物，用于开展结构-活性关系研究。这一系列新的衍生物显示出更高的效价和更好的选择性。在腺嘌呤环的三个不同位置上并行完成结构修饰，并得到以下观察结果：（i）引入亲脂性取代基（如三氟甲基），C-2位的正丙基或碘对于PDE-4抑制活性和对其他同工酶的选择性都有利；（ii）用2-甲氧基取代基对N9苄基进行官能化，导致活性更高的化合物；（iii）用其他氨基取代N（6）-甲基氨基部分对活性是有害的。在所有制备的衍生物中，9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（9r），9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-n-丙基腺嘌呤（9s） ），