(Z)-methyl-2-benzamido-3-(2-phenoxycyclopent-1-enyl)acrylate | 1342316-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl-2-benzamido-3-(2-phenoxycyclopent-1-enyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-benzamido-3-(2-phenoxycyclopenten-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1342316-05-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: NYZODWQAVBGZLW-CYVLTUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl-2-benzamido-3-(2-phenoxycyclopent-1-enyl)acrylate 在 [Rh(COD)(ScRp-DuanPhos)]BF4 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR CYCLOALKENYL ?-SUBSTITUTED ALANINES

  摘要：

  一种制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物的方法：通过在适当的反应介质中，在存在将过渡金属基团络合到手性膦配体的催化剂的情况下，对具有结构的脱氢氨基酸化合物进行不对称加氢，以制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物，该化合物是ACE抑制剂雷米普利和佩利多普利的关键中间体。

  公开号：

  US20110257408A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环戊烯-1-甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-methyl-2-benzamido-3-(2-phenoxycyclopent-1-enyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR CYCLOALKENYL ?-SUBSTITUTED ALANINES

  摘要：

  一种制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物的方法：通过在适当的反应介质中，在存在将过渡金属基团络合到手性膦配体的催化剂的情况下，对具有结构的脱氢氨基酸化合物进行不对称加氢，以制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物，该化合物是ACE抑制剂雷米普利和佩利多普利的关键中间体。

  公开号：

  US20110257408A1

文献信息

• Enantioselective process for cycloalkenyl β-substituted alanines
  申请人：Liu Zijun

  公开号：US08558023B2

  公开（公告）日：2013-10-15

  A process for preparing an enantiomerically enriched cycloalkene-substituted alanine compound having the structure: by asymmetrically hydrogenating a dehydro amino acid compound having the structure: in a suitable reaction media in the presence of a catalyst having a transition metal moiety complexed to a chiral phosphine ligand to prepare enantiomerically enriched cycloalkene substituted alanine compounds having the structure of Formula (IA) or (IB), which are key intermediates for the ACE inhibitors ramipril and perindolpril:

  一种制备对映富集的环烷基取代的丙氨酸化合物的过程，其结构为：通过在适当的反应介质中，在具有过渡金属基团络合手性膦配体的催化剂存在下，对具有下列结构的脱氢氨基酸化合物进行不对称氢化，制备对映富集的环烷基取代的丙氨酸化合物，其结构为式（IA）或式（IB），这些化合物是ACE抑制剂雷米普利和培哚普利的关键中间体：
• ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR CYCLOALKENYL ?-SUBSTITUTED ALANINES
  申请人：Liu Zijun

  公开号：US20110257408A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A process for preparing an enantiomerically enriched cycloalkene-substituted alanine compound having the structure: by asymmetrically hydrogenating a dehydro amino acid compound having the structure: in a suitable reaction media in the presence of a catalyst having a transition metal moiety complexed to a chiral phosphine ligand to prepare enantiomerically enriched cycloalkene substituted alanine compounds having the structure of Formula (IA) or (IB), which are key intermediates for the ACE inhibitors ramipril and perindolpril:

  一种制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物的方法：通过在适当的反应介质中，在存在将过渡金属基团络合到手性膦配体的催化剂的情况下，对具有结构的脱氢氨基酸化合物进行不对称加氢，以制备具有结构的对映异构富集的环烷烯基丙氨酸化合物，该化合物是ACE抑制剂雷米普利和佩利多普利的关键中间体。