(2R,2S)-(-)-[2-(benzyloxymethyl)butylidene][2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]amine | 825601-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,2S)-(-)-[2-(benzyloxymethyl)butylidene][2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]amine
• 英文别名: (E,2R)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(phenylmethoxymethyl)butan-1-imine
• CAS: 825601-07-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 304.433
• InChiKey: KURMOSGVARKFOU-YMTWKCNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2S)-(-)-[2-(benzyloxymethyl)butylidene][2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]amine 在 palladium on activated charcoal cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(R)-1-((R)-1-Hydroxymethyl-propyl)-pentyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-单-和2,3-反-双取代氮杂环丁烷的不对称合成

  摘要：

  描述了具有优异的非对映体（de = 93 至 ⩾ 96%）和对映体过量（ee ⩾ 96%）的 2-单-和 2,3-反-二取代氮杂环丁烷的通用且有效的不对称合成，并且总产率良好。制备了几乎立体异构纯的不同 N，O 保护的 3-氨基-1-烷醇作为中间体。关键步骤是用苄氧基甲基氯作为亲电子试剂对醛 SAMP-腙进行非对映选择性 α-烷基化，以及将各种有机铈试剂亲核 1,2-加成到腙CN 双键上。助剂的无差向异构化还原去除得到 O-苄基保护的 3-氨基-1-烷醇。在苄基保护基团的 N-甲苯磺酰化和氢解裂解后，在 Mitsunobu 条件下以良好的收率实现了对相应 N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的闭环。使用钠/萘很容易实现去甲苯基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400473
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 (2S)-(-)-<(1E)-butylidenamino>-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(2R,2S)-(-)-[2-(benzyloxymethyl)butylidene][2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  2-单-和2,3-反-双取代氮杂环丁烷的不对称合成

  摘要：

  描述了具有优异的非对映体（de = 93 至 ⩾ 96%）和对映体过量（ee ⩾ 96%）的 2-单-和 2,3-反-二取代氮杂环丁烷的通用且有效的不对称合成，并且总产率良好。制备了几乎立体异构纯的不同 N，O 保护的 3-氨基-1-烷醇作为中间体。关键步骤是用苄氧基甲基氯作为亲电子试剂对醛 SAMP-腙进行非对映选择性 α-烷基化，以及将各种有机铈试剂亲核 1,2-加成到腙CN 双键上。助剂的无差向异构化还原去除得到 O-苄基保护的 3-氨基-1-烷醇。在苄基保护基团的 N-甲苯磺酰化和氢解裂解后，在 Mitsunobu 条件下以良好的收率实现了对相应 N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的闭环。使用钠/萘很容易实现去甲苯基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400473