(S)-4-(tert-nutyldimethylsilyloxymethyl)oxazolidin-2-one | 155398-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-(tert-nutyldimethylsilyloxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-((tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-oxazolidinone；(4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 155398-62-2
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃Si
• 分子量: 231.367
• InChiKey: VNLQVVUJHJBYCE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-nutyldimethylsilyloxymethyl)oxazolidin-2-one 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化的双环烯烃和乙酰胺的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.081
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-t-butyldimethylsilyl-4-benzoyloxymethyl-2-oxazolidinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88.8%的产率得到(S)-4-(tert-nutyldimethylsilyloxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 (R)-缩水甘油中提取受保护的氨基醇的新途径。铜 (I) 介导的 4-Tosyloxymethyl-2-oxazolidinone 烷基化

  摘要：

  由（R）-缩水甘油经（R）-4-苯甲酰氧基甲基-2-恶唑烷酮合成的（S）-4-甲苯磺酰氧基甲基-2-恶唑烷酮与各种二烷基铜酸锂（I）在THF中的反应顺利进行以良好的收率得到相应的保护氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3363

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Aminocyclopropanes and<i>N</i>-Cyclopropylamino Alcohols Through Direct Amidocyclopropanation of Alkenes Using Chiral Organozinc Carbenoids
  作者：Guillaume Bégis、David E. Cladingboel、Laure Jerome、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/ejoc.200801033

  日期：2009.4

  Chiral N-(diethoxymethyl)oxazolidinones, prepared from the corresponding oxazolidinones by heating in triethyl orthoformate can he used as organozinc carbenoid precursors for the direct enantioselective amidocyclopropanation of alkenes. The reaction is successful with it wide range of oxazolidinones and alkenes and proceeds with moderate to excellent, yield and stereoselectivity. In most cases the

  通过在原甲酸三乙酯中加热由相应的恶唑烷酮制备的手性 N-(二乙氧基甲基)恶唑烷酮可用作烯烃的直接对映选择性酰氨基环丙烷化的有机锌卡宾前体。该反应在广泛的恶唑烷酮和烯烃下成功，并以中等至极好的收率和立体选择性进行。在大多数情况下，反式/外置酰氨基-环丙烷产物是有利的，尽管某些环状烯烃如茚有利于内环丙烷的形成。这些产品可以很容易地加工成环丙氨基醇和氨基酸。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions of Ynamides
  作者：Nicole Riddell、Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1021/ol0512841

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]Ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions between norbornene and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions, giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%).
• Katsumura; Iwama; Inagaki, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 225 - 229
  作者：Katsumura、Iwama、Inagaki、Fujii、Ikeda

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of bicyclic alkenes and ynamides
  作者：Karine Villeneuve、Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.081

  日期：2006.4

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%). Diastereoselective cycloaddition utilizing chiral cyclic ynamides were also examined and a low to moderate level

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。
• A New Route for Protected Amino Alcohols from (<i>R</i>)-Glycidol. Copper(I) Mediated Alkylation of 4-Tosyloxymethyl-2-oxazolidinone
  作者：Seiji Iwama、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/bcsj.67.3363

  日期：1994.12

  (S)-4-tosyloxymethyl-2-oxazolidinone, which was synthesized from (R)-glycidol through (R)-4-benzoyloxymethyl-2-oxazolidinone, with various lithium dialkylcuprate(I)s in THF proceeded smoothly to afford the corresponding protected amino alcohol derivatives in good yield.

  由（R）-缩水甘油经（R）-4-苯甲酰氧基甲基-2-恶唑烷酮合成的（S）-4-甲苯磺酰氧基甲基-2-恶唑烷酮与各种二烷基铜酸锂（I）在THF中的反应顺利进行以良好的收率得到相应的保护氨基醇衍生物。