N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1160723-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1160723-39-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: WEFOVSGKOFFSLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 2,6-二溴吡啶氧化物 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2-phenyl-4-tosylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  锌催化氧化炔/ C ？H功能化：多功能异喹啉酮和β-咔啉的高度定点合成

  摘要：

  一种有效的锌（II） -催化的炔氧化/ C  ħ官能序列被开发，因此导致多种异喹诺酮和β咔啉的高度位点选择性合成。重要的是，与公认的金催化的分子间炔烃氧化相反，该体系中的过氧化可以被完全抑制，并且反应很可能通过Friedel-Crafts型途径进行。描述了力学研究和理论计算。

  DOI：

  10.1002/anie.201502553
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸用N，O-胺催化炔醇的亲电子氨基甲基氧化环化反应。

  摘要：

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04630

文献信息

• N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides
  作者：Vikas Dwivedi、Madala Hari Babu、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5cc06251a

  日期：——

  A palladium catalysed regioselective hydroalkynylation of ynamides for ynenamides is achieved with an N-substitution dependent stereoselectivity switch.

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。
• Zinc-Catalyzed Alkyne–Carbonyl Metathesis of Ynamides with Isatins: Stereoselective Access to Fully Substituted Alkenes
  作者：Chaoqun Ao、Xiaohan Yang、Shikun Jia、Xinfang Xu、Yanqiu Yuan、Dan Zhang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02350

  日期：2019.12.6

  A zinc-catalyzed intermolecular alkyne-carbonyl metathesis reaction of ynamides with isatins followed by an amide to ester conversion has been developed, which produces the indolone derivatives with a fully substituted alkene species in good to high yields. The salient features of this reaction include the following: mild reaction conditions, an inexpensive zinc catalyst, a broad substrate scope, the

  已经开发出锌与酰胺的锌催化的分子间炔烃羰基复分解反应，然后由酰胺转化成酯，从而以良好或高收率生产了具有完全取代的烯烃的吲哚酮衍生物。该反应的显着特征包括：温和的反应条件，廉价的锌催化剂，广泛的底物范围，优异的区域控制和立体选择性，并且适合克规模。
• Iron-Catalyzed Amidation of Alkynyl Bromides: A Facile Route for the Preparation of Ynamides
  作者：Bangben Yao、Zunjun Liang、Tianmin Niu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo900595c

  日期：2009.6.19

  A facile route to obtain ynamides in high yields was described. The products were achieved through the iron-catalyzed C-N coupling reaction of amides with alkynyl bromides in the presence of 20 mol % of N,N'-dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA).
• Lewis Acid Catalyzed Electrophilic Aminomethyloxygenative Cyclization of Alkynols with <i>N</i>,<i>O</i>-Aminals
  作者：Anrong Chen、Houjian Yu、Jiaqi Yan、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04630

  日期：2020.1.17

  Lewis acid enables the electrophilic carbooxygenative cyclization of alkynols with N,O-aminals. The new process proceeds efficiently under very mild conditions via a pathway that is opposite to classical carbo-metalation. These reactions exhibit broad substrate generality and functional group compatibility, leading to a wide variety of 5-8-membered oxacycles bearing diverse functional groups. The cyclization

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。
• Zinc-Catalyzed Alkyne Oxidation/CH Functionalization: Highly Site-Selective Synthesis of Versatile Isoquinolones and β-Carbolines
  作者：Long Li、Bo Zhou、Yong-Heng Wang、Chao Shu、Yi-Fei Pan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201502553

  日期：2015.7.6

  An efficient zinc(II)‐catalyzed alkyne oxidation/CH functionalization sequence was developed, thus leading to highly site‐selective synthesis of a variety of isoquinolones and β‐carbolines. Importantly, in contrast to the well‐established gold‐catalyzed intermolecular alkyne oxidation, over‐oxidation can be completely suppressed in this system and the reaction most likely proceeds by a Friedel–Crafts‐type

  一种有效的锌（II） -催化的炔氧化/ C  ħ官能序列被开发，因此导致多种异喹诺酮和β咔啉的高度位点选择性合成。重要的是，与公认的金催化的分子间炔烃氧化相反，该体系中的过氧化可以被完全抑制，并且反应很可能通过Friedel-Crafts型途径进行。描述了力学研究和理论计算。