3,4-bis(benzyloxy)butyric acid | 693273-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(benzyloxy)butyric acid
• 英文别名: 3,4-Bis(phenylmethoxy)butanoic acid；3,4-bis(phenylmethoxy)butanoic acid
• CAS: 693273-89-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: YRAHROWEBHTJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)butyric acid 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzyl-5-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂和环的尺寸对叶立德重排的选择性的影响。

  摘要：

  将重氮酮与Rh（II）或Cu（II）催化剂进行卡宾转移，以研究通过五元或六元氧代鎓叶立德进行重排的选择性。4,5-双（苄氧基）和4-烯丙氧基-5-苄氧基底物3a，b在所有条件下均显示出对通过五元内酯进行重排的较大偏好。但是，在5-烯丙氧基-4-苄氧基底物3c上观察到了明显的分歧，该底物主要通过具有Cu（II）催化作用的六元内酯和[1,2]发生[2,3]-转变为吡喃5c。通过具有Rh（II）催化的五元内立基转移至呋喃4c。

  DOI：

  10.1021/ol049493t
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 calcium sulfate 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 3,4-bis(benzyloxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  催化剂和环的尺寸对叶立德重排的选择性的影响。

  摘要：

  将重氮酮与Rh（II）或Cu（II）催化剂进行卡宾转移，以研究通过五元或六元氧代鎓叶立德进行重排的选择性。4,5-双（苄氧基）和4-烯丙氧基-5-苄氧基底物3a，b在所有条件下均显示出对通过五元内酯进行重排的较大偏好。但是，在5-烯丙氧基-4-苄氧基底物3c上观察到了明显的分歧，该底物主要通过具有Cu（II）催化作用的六元内酯和[1,2]发生[2,3]-转变为吡喃5c。通过具有Rh（II）催化的五元内立基转移至呋喃4c。

  DOI：

  10.1021/ol049493t

文献信息

• Catalyst and Ring Size Effects on Periselectivity of Oxonium Ylide Rearrangements
  作者：Fredrik P. Marmsäter、John A. Vanecko、F. G. West

  DOI：10.1021/ol049493t

  日期：2004.5.1

  six-membered oxonium ylides. 4,5-Bis(benzyloxy) and 4-allyloxy-5-benzyloxy substrates 3a,b showed a large preference for rearrangement via the five-membered ylide under all conditions. However, a sharp divergence was seen with 5-allyloxy-4-benzyloxy substrate 3c, which underwent predominantly a [2,3]-shift to pyran 5c via the six-membered ylide with Cu(II) catalysis and a [1,2]-shift to furan 4c via

  将重氮酮与Rh（II）或Cu（II）催化剂进行卡宾转移，以研究通过五元或六元氧代鎓叶立德进行重排的选择性。4,5-双（苄氧基）和4-烯丙氧基-5-苄氧基底物3a，b在所有条件下均显示出对通过五元内酯进行重排的较大偏好。但是，在5-烯丙氧基-4-苄氧基底物3c上观察到了明显的分歧，该底物主要通过具有Cu（II）催化作用的六元内酯和[1,2]发生[2,3]-转变为吡喃5c。通过具有Rh（II）催化的五元内立基转移至呋喃4c。