tert-butyl-[(2R)-1-[(2S,3S)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]oxiran-2-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane | 864545-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R)-1-[(2S,3S)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]oxiran-2-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 864545-48-2
• 化学式: C₂₆H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 480.836
• InChiKey: ZRIKCBRWGFNEOZ-KAMZKSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R)-1-[(2S,3S)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]oxiran-2-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2S,3S,4R,6R)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methyl-1-phenylmethoxyheptan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸烯丙酯和（B）-烷基硼烷之间的偶合，对1,3-二烯进行立体选择性组装：两性霉素B1的合成研究。

  摘要：

  已经描述了用于全部合成两性霉素B1的三个片段的制备。C16立体化学是通过不对称的烯丙基烷基化来设定的。通过对映选择性/非对映选择性双烯丙基化反应设定C21和C25立体异构中心。C9构型是通过不对称杂烯反应设定的。通过碘化物介导的S（N）2'反应合成了差异取代的立体定义的1,3-二烯碘化物。还报道了通过偶联乙酸烯丙酯和（B）-烷基硼烷来组装1，3-二烯的新颖的立体选择性方法。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol051175m
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 tert-butyl-[(2R)-1-[(2S,3S)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]oxiran-2-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸烯丙酯和（B）-烷基硼烷之间的偶合，对1,3-二烯进行立体选择性组装：两性霉素B1的合成研究。

  摘要：

  已经描述了用于全部合成两性霉素B1的三个片段的制备。C16立体化学是通过不对称的烯丙基烷基化来设定的。通过对映选择性/非对映选择性双烯丙基化反应设定C21和C25立体异构中心。C9构型是通过不对称杂烯反应设定的。通过碘化物介导的S（N）2'反应合成了差异取代的立体定义的1,3-二烯碘化物。还报道了通过偶联乙酸烯丙酯和（B）-烷基硼烷来组装1，3-二烯的新颖的立体选择性方法。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol051175m