methyl (2S)-5-[4-[di(propan-2-yl)carbamoyl]pyridin-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate | 1020069-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-5-[4-[di(propan-2-yl)carbamoyl]pyridin-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1020069-55-9
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₆
• 分子量: 449.547
• InChiKey: SOYOGUVFCIGCKA-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-5-[4-[di(propan-2-yl)carbamoyl]pyridin-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate 在 乙酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-Pyrido[3,4-b]homotropane

  摘要：

  (+)-吡rido[3,4-b]齐墩果烷（PHT）通过12步反应由N,N-二异丙基烟酰胺高效合成。该合成过程的特点包括：(i)运用环形缩合反应（RCM）构建齐墩果烷骨架，(ii)对N,N-二异丙基烟酰胺进行Snieckus正交锂化随后进行酰化，(iii)利用LiBH3NH2将庞大的三级酰胺还原为醇，以及(iv)使用L-谷氨酸引入并建立所需的立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/jo8002425
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基异烟酰胺 、 Boc-L-焦谷氨酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到methyl (2S)-5-[4-[di(propan-2-yl)carbamoyl]pyridin-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-Pyrido[3,4-b]homotropane

  摘要：

  (+)-吡rido[3,4-b]齐墩果烷（PHT）通过12步反应由N,N-二异丙基烟酰胺高效合成。该合成过程的特点包括：(i)运用环形缩合反应（RCM）构建齐墩果烷骨架，(ii)对N,N-二异丙基烟酰胺进行Snieckus正交锂化随后进行酰化，(iii)利用LiBH3NH2将庞大的三级酰胺还原为醇，以及(iv)使用L-谷氨酸引入并建立所需的立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/jo8002425

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Pyrido[3,4-<i>b</i>]homotropane
  作者：Yingxia Sang、Jingrui Zhao、Xueshun Jia、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/jo8002425

  日期：2008.5.1

  (+)-Pyrido[3,4-b]homotropane (PHT) was efficiently constructed in 12 steps from N,N-diisopropylisonicotinamide. The synthesis features (i) RCM reaction in installing the homotropane skeleton, (ii) Snieckus ortho-lithiation of N,N-diisopropylisonicotinamide followed by acylation, (iii) Myer reduction of bulky tertiary amide to alcohol with LiBH3NH2, and (iv) utilization of L-glutamic acid to introduce and establish the requisite stereogenic centers.

  (+)-吡rido[3,4-b]齐墩果烷（PHT）通过12步反应由N,N-二异丙基烟酰胺高效合成。该合成过程的特点包括：(i)运用环形缩合反应（RCM）构建齐墩果烷骨架，(ii)对N,N-二异丙基烟酰胺进行Snieckus正交锂化随后进行酰化，(iii)利用LiBH3NH2将庞大的三级酰胺还原为醇，以及(iv)使用L-谷氨酸引入并建立所需的立体生成中心。