(R)-4-Benzyloxy-3-trimethylsilanyloxy-thiobutyric acid S-tert-butyl ester | 159709-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyloxy-3-trimethylsilanyloxy-thiobutyric acid S-tert-butyl ester
• CAS: 159709-80-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃SSi
• 分子量: 354.586
• InChiKey: HEVNTNQXQSBNQA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxy-3-trimethylsilanyloxy-thiobutyric acid S-tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-tert-butyl 4-benzyloxy-3-hydroxybutanethioate
  参考文献：
  名称：

  作为手性路易斯酸的 C2-对称铜 (II) 配合物。烯醇硅烷对（苄氧基）乙醛的催化对映选择性羟醛加成的范围和机理

  摘要：

  C2-对称双（恶唑啉基）吡啶（pybox）-Cu（II）配合物已被证明可催化（苄氧基）乙醛和各种甲硅烷基烯酮缩醛之间的对映选择性Mukaiyama羟醛反应。使用低至 0.5 mol% 的手性催化剂 [Cu((S,S)-Ph-pybox)](SbF6)2，可以高产率和 92-99% 的对映体过量生成羟醛产物。使用取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛，观察到 95:5 至 97:3 的顺式反应非对映选择和≥95% 的对映选择性。对使用双标记的甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应机理的研究表明，甲硅烷基转移步骤是分子间的。进一步的机理研究揭示了显着的正非线性效应，建议由 [Cu((S,S)-Ph-pybox)((R,R)-Ph-pybox)](SbF6)2 2 的选择性形成引起： 1 配体：金属配合物。

  DOI：

  10.1021/ja9829822
• 作为产物：
  描述：

  (1-tert-butylsulfanyl-vinyloxy)trimethylsilane 、 苄氧基乙醛 在 (R)-binaphthol-titanium dichloride ((R)-BINOL-TiCl₂) 、 1-(ethylthio)-1-(dimethylethylsiloxy)ethylene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 (R)-4-Benzyloxy-3-trimethylsilanyloxy-thiobutyric acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalytic Aldol-type Reaction with Ketene Silyl Acetals: Possible Intervention of the Silatropic Ene Pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00088a053