2-[2-(4-chlorophenyl)-3-(methyloxy)-3-oxopropanoyl]-3-pyridinecarboxylic acid | 1401246-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-chlorophenyl)-3-(methyloxy)-3-oxopropanoyl]-3-pyridinecarboxylic acid
• CAS: 1401246-60-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₅
• 分子量: 333.728
• InChiKey: URPVFLQDIRVNCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-chlorophenyl)-3-(methyloxy)-3-oxopropanoyl]-3-pyridinecarboxylic acid 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 甲酸 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-[[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]pyrido[2,3-d]pyridazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂酞嗪酮人组胺H 1受体拮抗剂的合成及药理研究

  摘要：

  通过适当的吡啶/吡嗪二羧酸经CDI活化，与乙酸4-氯苯酯反应从适当的吡啶/吡嗪二羧酸开始，通过立体选择路线合成了5-Aza，6-aza，7-aza和8-aza-酞嗪酮模板和5,8-diazaphthalazinone模板。酯烯醇化得到β-酮酸酯，将其水解并脱羧。将所得的酮与肼缩合以形成氮杂酞嗪酮核。通过Mitsunobu反应在N -2处用N -Boc-D-脯氨醇使氮杂萘并酮核心烷基化，脱保护，然后在吡咯烷氮上烷基化以提供目标H 1受体拮抗剂。所有四个单氮杂酞菁酮系列均对人H 1具有更高的亲和力（pK i）受体比氮卓斯汀，但不如母体非氮杂酞菁酮有效。5,8-重氮酞嗪酮与氮卓斯汀等价。效力最低的系列是7-氮杂萘并酮，而5-氮杂萘并酮的亲脂性最高。亲水性更高的系列是8-氮杂系列。吡咯烷上的N-甲基取代基被正丁基取代引起效力（pA 2）的增加和亲脂性的相应增加。在正丁基类似物（2-甲氧基乙基）中引入β-醚氧可降低H

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.032
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2-(4-chlorophenyl)-3-(methyloxy)-3-oxopropanoyl]-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂酞嗪酮人组胺H 1受体拮抗剂的合成及药理研究

  摘要：

  通过适当的吡啶/吡嗪二羧酸经CDI活化，与乙酸4-氯苯酯反应从适当的吡啶/吡嗪二羧酸开始，通过立体选择路线合成了5-Aza，6-aza，7-aza和8-aza-酞嗪酮模板和5,8-diazaphthalazinone模板。酯烯醇化得到β-酮酸酯，将其水解并脱羧。将所得的酮与肼缩合以形成氮杂酞嗪酮核。通过Mitsunobu反应在N -2处用N -Boc-D-脯氨醇使氮杂萘并酮核心烷基化，脱保护，然后在吡咯烷氮上烷基化以提供目标H 1受体拮抗剂。所有四个单氮杂酞菁酮系列均对人H 1具有更高的亲和力（pK i）受体比氮卓斯汀，但不如母体非氮杂酞菁酮有效。5,8-重氮酞嗪酮与氮卓斯汀等价。效力最低的系列是7-氮杂萘并酮，而5-氮杂萘并酮的亲脂性最高。亲水性更高的系列是8-氮杂系列。吡咯烷上的N-甲基取代基被正丁基取代引起效力（pA 2）的增加和亲脂性的相应增加。在正丁基类似物（2-甲氧基乙基）中引入β-醚氧可降低H

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.032