3-(1H-indol-3-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid (4-dimethylamino-4-phenyl-cyclohexylmethyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid (4-dimethylamino-4-phenyl-cyclohexylmethyl)-amide
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylic acid-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl-methyl)-amide；N-[[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]methyl]-3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-1-carboxamide
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O
• 分子量: 444.62
• InChiKey: BCTMBZRYMLBSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid (4-dimethylamino-4-phenyl-cyclohexylmethyl)-amide 、 柠檬酸 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid (4-dimethylamino-4-phenyl-cyclohexylmethyl)-amide citrate
  参考文献：
  名称：

  [DE] 4-SUBSTITUIERTE 1-AMINOCYCLOHEXAN-DERIVATE ZUR VERWENDUNG ALS ORL1-REZEPTOR- UND MU-OPIAT-REZEPTOR-LIGANDEN
  [EN] 4-SUBSTITUTED 1-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES FOR UTILIZATION AS ORL1-RECEPTOR AND MU-OPIATE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DERIVES DE 1-AMINOCYCLOHEXANE 4-SUBSTITUE UTILISES COMME LIGANDS DE RECEPTEUR ORL1 ET DE RECEPTEUR D'OPIACE MU

  摘要：

  该发明涉及一般式I的4-取代1-氨基环己烷衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用4-取代1-氨基环己烷衍生物制备药物。

  公开号：

  WO2004043949A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-aminomethyl-1-phenyl-cyclohexyl)-dimethyl-amine 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid (4-dimethylamino-4-phenyl-cyclohexylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [DE] 4-SUBSTITUIERTE 1-AMINOCYCLOHEXAN-DERIVATE ZUR VERWENDUNG ALS ORL1-REZEPTOR- UND MU-OPIAT-REZEPTOR-LIGANDEN
  [EN] 4-SUBSTITUTED 1-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES FOR UTILIZATION AS ORL1-RECEPTOR AND MU-OPIATE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DERIVES DE 1-AMINOCYCLOHEXANE 4-SUBSTITUE UTILISES COMME LIGANDS DE RECEPTEUR ORL1 ET DE RECEPTEUR D'OPIACE MU

  摘要：

  该发明涉及一般式I的4-取代1-氨基环己烷衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用4-取代1-氨基环己烷衍生物制备药物。

  公开号：

  WO2004043949A1
• 作为试剂：
  描述：

  (4-dimethylamino-4-phenyl-cyclohexylmethyl)-carbamic acid phenyl ester 、 3-(pyrrolidin-3-yl)-1H-indole 在 silica gel 、 3-(1H-indol-3-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid (4-dimethylamino-4-phenyl-cyclohexylmethyl)-amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以The non-polar diastereoisomer of 3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylic acid-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexylmethyl)-amide (234 mg, m.p. 101°-103° C., 36%) and the polar diastereoisomer of 3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylic acid-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexylmethyl)-amide (244 mg, m.p. 103°-106° C., 37%) were thereby obtained in pure form的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid (4-dimethylamino-4-phenyl-cyclohexylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  4-substituted 1-aminocyclohexane compounds for utilization as ORL1-receptor and mu-opiate receptor ligands

  摘要：

  本发明涉及与式(I)相应的4-取代1-氨基环己烷，其制备方法，含有这些化合物的制药配方以及利用4-取代1-氨基环己烷化合物制备制药配方和相关治疗方法。

  公开号：

  US20050277674A1

文献信息

• 4-SUBSTITUIERTE 1-AMINOCYCLOHEXAN-DERIVATE ZUR VERWENDUNG ALS ORL1-REZEPTOR- UND MU-OPIAT-REZEPTOR-LIGANDEN
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1560823B1

  公开（公告）日：2008-07-09
• US7759385B2
  申请人：——

  公开号：US7759385B2

  公开（公告）日：2010-07-20
• [DE] 4-SUBSTITUIERTE 1-AMINOCYCLOHEXAN-DERIVATE ZUR VERWENDUNG ALS ORL1-REZEPTOR- UND MU-OPIAT-REZEPTOR-LIGANDEN<br/>[EN] 4-SUBSTITUTED 1-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES FOR UTILIZATION AS ORL1-RECEPTOR AND MU-OPIATE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 1-AMINOCYCLOHEXANE 4-SUBSTITUE UTILISES COMME LIGANDS DE RECEPTEUR ORL1 ET DE RECEPTEUR D'OPIACE MU
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004043949A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft 4-substituierte 1-Aminocyclohexan-Derivate der allgemeinen Formel I Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung von 4-substituierte 1-Aminocyclohexan-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln.

  该发明涉及一般式I的4-取代1-氨基环己烷衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用4-取代1-氨基环己烷衍生物制备药物。
• 4-substituted 1-aminocyclohexane compounds for utilization as ORL1-receptor and mu-opiate receptor ligands
  申请人：Hinze Claudia

  公开号：US20050277674A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention relates to 4-substituted 1-aminocyclohexane corresponding to formula (I) to a method for the production thereof, to pharmaceutical formulations containing these compounds and to the utilization of 4-substituted 1-aminocyclohexane compounds for the production of pharmaceutical formulations and related methods of treatment.

  本发明涉及与式(I)相应的4-取代1-氨基环己烷，其制备方法，含有这些化合物的制药配方以及利用4-取代1-氨基环己烷化合物制备制药配方和相关治疗方法。