benzyl ((1S,5R,6R,9R)-2-allyl-9-benzyloxy-3,7-dioxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-yl)methyl(benzyl)carbamate | 1254985-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((1S,5R,6R,9R)-2-allyl-9-benzyloxy-3,7-dioxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-yl)methyl(benzyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[[(1S,5R,6R,9R)-3,7-dioxo-9-phenylmethoxy-2-prop-2-enyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1254985-64-2
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₅
• 分子量: 552.67
• InChiKey: KWERRWRSOVRWFR-SAHGSRCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 benzyl ((1S,5R,6R,9R)-2-allyl-9-benzyloxy-3,7-dioxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-yl)methyl(benzyl)carbamate 在 palladium(II) hydroxide/carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到tert-butyl benzyl(((1S,5R,6R,9R)-9-hydroxy-3,7-dioxo-2-propyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对Sarain A的对映选择性全合成的研究：二氮杂三环核心的不对称构造。

  摘要：

  一个强大的手性结构单元：萨林A的二氮三环核心的简洁对映选择性合成已完成。新颖的策略依赖于通用的手性结构单元（R）-1（请参见方案），并具有串联的Horner-Wadsworth-Emmons-aza-Michael反应，分子内迈克尔反应和非对称会聚第三环的形成。二氮杂三环核2具有所有必要的功能，可以进一步加工成沙林A。

  DOI：

  10.1002/chem.201001582
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-((2S,3R)-1-allyl-3-benzyloxy-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl)-3-oxobutyl(benzyl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45.4%的产率得到benzyl ((1S,5R,6R,9R)-2-allyl-9-benzyloxy-3,7-dioxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-yl)methyl(benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对Sarain A的对映选择性全合成的研究：二氮杂三环核心的不对称构造。

  摘要：

  一个强大的手性结构单元：萨林A的二氮三环核心的简洁对映选择性合成已完成。新颖的策略依赖于通用的手性结构单元（R）-1（请参见方案），并具有串联的Horner-Wadsworth-Emmons-aza-Michael反应，分子内迈克尔反应和非对称会聚第三环的形成。二氮杂三环核2具有所有必要的功能，可以进一步加工成沙林A。

  DOI：

  10.1002/chem.201001582

文献信息

• Studies towards an Enantioselective Total Synthesis of Sarain A: A Concise Asymmetric Construction of the Diazatricyclic Core
  作者：Rui-Feng Yang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201001582

  日期：2010.9.10

  building block: A concise enantioselective synthesis of the diazatricyclic core of sarain A has been accomplished. The novel strategy relies upon the versatile chiral building block (R)‐1 (see scheme), and features a tandem Horner–Wadsworth–Emmons–aza‐Michael reaction, an intramolecular Michael reaction, and the diastereoconvergent formation of the third ring. Diazatricyclic core 2 possesses all of

  一个强大的手性结构单元：萨林A的二氮三环核心的简洁对映选择性合成已完成。新颖的策略依赖于通用的手性结构单元（R）-1（请参见方案），并具有串联的Horner-Wadsworth-Emmons-aza-Michael反应，分子内迈克尔反应和非对称会聚第三环的形成。二氮杂三环核2具有所有必要的功能，可以进一步加工成沙林A。