(2S,3S)-4-Benzyloxy-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid (1S,2R)-1-(toluene-4-sulfonylamino)-indan-2-yl ester | 503620-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-Benzyloxy-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid (1S,2R)-1-(toluene-4-sulfonylamino)-indan-2-yl ester
• CAS: 503620-23-3
• 化学式: C₃₇H₅₁NO₆SSi
• 分子量: 665.967
• InChiKey: BNIVYOSQOPYMCR-RJZCPAIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-Benzyloxy-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid (1S,2R)-1-(toluene-4-sulfonylamino)-indan-2-yl ester 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 碘 、 叔丁基锂 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 {5-bromomethyl-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide T1 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了amphidinolide T1 (1) 的对映选择性第一次全合成。Amphidinolide T1 (1) 是一种从 Amphidinium sp. 中分离出来的 19 元大环内酯，对多种 NCI 肿瘤细胞系显示出有效的抗肿瘤特性。该合成是收敛的，涉及通过氧代碳鎓离子介导的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化序列组装 C1-C10 段 2 和 C11-C21 段 3。片段 2 的合成涉及 5 和 6 的末端烯烃之间的有效交叉复分解和氢化序列，以形成 C4-C5 碳-碳键。烯醇醚 4 被设计为片段 3 的替代物，其中敏感的 C16-外亚甲基和 C13-羟基在路易斯酸催化的烷基化过程中被保护为溴醚衍生物。片段 5 中的立体中心以及片段 4 中的 C2 和 C3 立体中心都可以通过高度非对映选择性的酯衍生钛烯醇化物介导的合成羟醛反应获得。溴醚衍生物 24 在合成的最后阶段被解开，提供

  DOI：

  10.1021/ja021385j
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-4-Benzyloxy-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid (1S,2R)-1-(toluene-4-sulfonylamino)-indan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide T1 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了amphidinolide T1 (1) 的对映选择性第一次全合成。Amphidinolide T1 (1) 是一种从 Amphidinium sp. 中分离出来的 19 元大环内酯，对多种 NCI 肿瘤细胞系显示出有效的抗肿瘤特性。该合成是收敛的，涉及通过氧代碳鎓离子介导的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化序列组装 C1-C10 段 2 和 C11-C21 段 3。片段 2 的合成涉及 5 和 6 的末端烯烃之间的有效交叉复分解和氢化序列，以形成 C4-C5 碳-碳键。烯醇醚 4 被设计为片段 3 的替代物，其中敏感的 C16-外亚甲基和 C13-羟基在路易斯酸催化的烷基化过程中被保护为溴醚衍生物。片段 5 中的立体中心以及片段 4 中的 C2 和 C3 立体中心都可以通过高度非对映选择性的酯衍生钛烯醇化物介导的合成羟醛反应获得。溴醚衍生物 24 在合成的最后阶段被解开，提供

  DOI：

  10.1021/ja021385j