(1R,2R,4R,5S)-1-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4,5-dimethyl-5-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclopentane-1,2-diol | 1260612-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4R,5S)-1-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4,5-dimethyl-5-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 1260612-83-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: JKGZKPJPLKOUNU-ALOBAPJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5S)-1-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4,5-dimethyl-5-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclopentane-1,2-diol 在 正丁基锂 、 水 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (3S,4R,10S,6E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,10-trimethyl-3-(3-methylnona-3,8-dienyl)-10-(triethylsilanyloxy)pentadeca-6,13-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclohexane Core of Phomactins and a New Route to the Bicyclo[9.3.1]pentadecane Diterpenoid Skeleton

  摘要：

  Conjugate reduction of an enone accompanied by in situ intramolecular aldol condensation was used to construct the tetrasubstituted cyclohexane nucleus of phomactins. Subsequent relay ring-closing metathesis completed the nine-membered ansa bridge of the diterpenoid framework.

  DOI：

  10.1021/ol1026816
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-ethyl 5-methyl-1-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclopent-2-enecarboxylate 在 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~230.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 (1R,2R,4R,5S)-1-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4,5-dimethyl-5-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclohexane Core of Phomactins and a New Route to the Bicyclo[9.3.1]pentadecane Diterpenoid Skeleton

  摘要：

  Conjugate reduction of an enone accompanied by in situ intramolecular aldol condensation was used to construct the tetrasubstituted cyclohexane nucleus of phomactins. Subsequent relay ring-closing metathesis completed the nine-membered ansa bridge of the diterpenoid framework.

  DOI：

  10.1021/ol1026816