4-(3-cyano-4-hydroxyphenyl)but-3-ynyl acetate | 1300025-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(3-cyano-4-hydroxyphenyl)but-3-ynyl acetate
• CAS: 1300025-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: ZVZKVMCWILTCTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-cyano-4-hydroxyphenyl)but-3-ynyl acetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(4-hydroxy-3-(4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-4,5-dihydrothiazol-2-yl)phenyl)but-3-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis and biological evaluation of gallidermin-siderophore conjugates

  摘要：

  氨基酸肽素（lantibiotic）伽利德明（gallidermin）通过区域选择性地连接派克霉素（pyochelin）、农杆菌素（agrobactin）和去铁氧胺B（desferrioxamine B）的衍生物，修改了赖氨酸残基，旨在利用革兰阴性细菌的侧铁素受体将抗生素-铁螯合剂结合物运输通过外膜。所有的结合物对革兰阳性指示菌Lactococcus lactis subsp. cremorisHP保持活性。然而，对几种革兰阴性菌株的测试结果出乎意料。用100 μM的结合物与Fe3+复合处理的细菌其生长情况优于在无铁培养基中生长的细菌，但低于在添加10 μM FeCl3的同一培养基中生长的细菌。尽管这些发现表明结合物无法抑制革兰阴性细菌的生长，但它们显示了外膜的穿透能力，并为其他氨基酸肽素结合物的设计提供了结构-活性信息。这种合成策略可用于将生物标志物或荧光探针连接到伽利德明上，以研究其定位和作用机制。由于许多氨基酸肽素的作用机制尚不明确，这种化学方法为改造此类肽以进行生物研究提供了一种途径。

  DOI：

  10.1039/c0ob00846j
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(3-cyano-4-hydroxyphenyl)but-3-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis and biological evaluation of gallidermin-siderophore conjugates

  摘要：

  氨基酸肽素（lantibiotic）伽利德明（gallidermin）通过区域选择性地连接派克霉素（pyochelin）、农杆菌素（agrobactin）和去铁氧胺B（desferrioxamine B）的衍生物，修改了赖氨酸残基，旨在利用革兰阴性细菌的侧铁素受体将抗生素-铁螯合剂结合物运输通过外膜。所有的结合物对革兰阳性指示菌Lactococcus lactis subsp. cremorisHP保持活性。然而，对几种革兰阴性菌株的测试结果出乎意料。用100 μM的结合物与Fe3+复合处理的细菌其生长情况优于在无铁培养基中生长的细菌，但低于在添加10 μM FeCl3的同一培养基中生长的细菌。尽管这些发现表明结合物无法抑制革兰阴性细菌的生长，但它们显示了外膜的穿透能力，并为其他氨基酸肽素结合物的设计提供了结构-活性信息。这种合成策略可用于将生物标志物或荧光探针连接到伽利德明上，以研究其定位和作用机制。由于许多氨基酸肽素的作用机制尚不明确，这种化学方法为改造此类肽以进行生物研究提供了一种途径。

  DOI：

  10.1039/c0ob00846j