methyl 2,2-dimethyl-3-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl]cyclopropanecarboxylate | 955363-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl]cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 955363-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: VEVOBPWYMIYZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-3-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl]cyclopropanecarboxylate 、 一水合肼 在 甲基叔丁基醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以to obtain 11.1 g of 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one的产率得到lactam
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION METHOD OF POLYCYCLIC LACTAMS

  摘要：

  以下是制备式（1）内酰胺的过程，包括将式（2）内酯与式（3a）、（3b）和（3c）内酰亚胺反应以得到相应的羧酸（步骤A）；将羧酸酯化成相应的酯（步骤B）；将酯与胺反应以得到式（1）内酰胺（步骤C）。在式（1）-（2）和（3a）-（3c）中，当R3和R4同时为氢原子时，R是取代基甲基或可选取代聚甲基；当R3和R4中至少有一个是非氢原子取代基时，R是可选取代的甲基或聚甲基；每个R3、R4、R5和R6独立地是氢原子、卤素原子、氰基等；每个A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9和A10独立地是氢原子、卤素原子、硝基等；M是氢原子或碱金属原子。

  公开号：

  US20100324305A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,2-dimethyl-3-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl]cyclopropanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以99.2%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-3-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl]cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP2014647

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Production Method of Polycyclic Lactams
  申请人：Hirata Norihiko

  公开号：US20090118519A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A process for producing lactams of formula (1) below, including the step of reacting lactones of formula (2) below with imides of any of formulae (3a), (3b) and (3c) to thereby obtain corresponding carboxylic acids (step A); the step of esterifying the carboxylic acids into corresponding esters (step B); and the step of reacting the esters with amines to thereby obtain lactams of the formula (1) (step C). In the formulae (1)-(2) and (3a)-(3c), when R 3 and R 4 are simultaneously hydrogen atoms, R is a substituted methylene or optionally substituted polymethylene; when at least one of R 3 and R 4 is a substituent other than hydrogen atom, R is an optionally substituted methylene or polymethylene; each of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, etc.; each of A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , A 9 and A 10 independently is a hydrogen atom, a halogen atom, nitro, etc.; and M is a hydrogen atom or an alkali metal atom.

  以下为制备式（1）内的内酰胺的方法，包括将制备式（2）的内酯与制备式（3a）、（3b）或（3c）的亚酰胺反应，从而得到相应的羧酸（步骤A）；酯化羧酸以得到相应的酯（步骤B）；将酯与胺反应以得到制备式（1）的内酰胺（步骤C）。在制备式（1）-（2）和（3a）-（3c）中，当R3和R4同时为氢原子时，R为取代亚甲基或可选的取代聚亚甲基；当R3和R4中至少有一个是除氢原子以外的取代基时，R为可选的取代亚甲基或聚亚甲基；R3、R4、R5和R6中的每一个独立地是氢原子、卤素原子、氰基等；A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9和A10中的每一个独立地是氢原子、卤素原子、硝基等；M为氢原子或碱金属原子。
• PROCESS FOR PRODUCING POLYCYCLIC LACTAM
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2014647A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  1. A method of producing lactams of the following formula (1) comprising the following three steps A to C: [when R3 and R4 are both a hydrogen atom, R represents a substituted methylene group or an optionally substituted polymethylene group, when at least one of R3 and R4 is a substituent other than a hydrogen atom, R represents an optionally substituted methylene group or an optionally substituted polymethylene group, R3, R4, R5 and R6 represent each independently a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, optionally substituted alkyl group, optionally substituted alkenyl group, optionally substituted aryl group, optionally substituted amino group, -ORa group, -SRb group or - COORc group.] (Step A) a step of reacting lactones of the following formula (2): and imides of any of the following formulae (3a), (3b) and (3c): [A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9 and A10 represent each independently a hydrogen atom, halogen atom, nitro group, alkyl group, alkenyl group, optionally substituted aryl group, optionally substituted acyl group or -ORd.] to produce the correspondent carboxylic acids, (Step B) a step of esterifying the carboxylic acids to produce the correspondent esters, (Step C) a step of reacting the esters and amines to produce lactams of the formula (1).

  1.一种生产下式（1）内酰胺的方法，包括以下三个步骤 A 至 C： [当 R3 和 R4 都是氢原子时，R 代表取代的亚甲基或任选取代的聚亚甲基；当 R3 和 R4 中至少有一个是氢原子以外的取代基时，R 代表任选取代的亚甲基或任选取代的聚亚甲基；R3、R4、R5 和 R6 各自独立地代表氢原子、卤素原子、氰基、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的芳基、任选取代的氨基、-ORa 基、-SRb 基或-COORc 基]。 (步骤 A） 使下式（2）的内酯反应的步骤： 和下式（3a）、（3b）和（3c）中任一式的酰亚胺： [A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9 和 A10 各自独立地代表氢原子、卤素原子、硝基、烷基、烯基、任选取代的芳基、任选取代的酰基或-ORd.]，生成相应的羧酸、 (步骤 B） 将羧酸酯化，生成相应的酯、 (步骤 C） 使酯和胺反应生成式（1）的内酰胺。
• EP2014647
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PRODUCTION METHOD OF POLYCYCLIC LACTAMS
  申请人：HIRATA Norihiko

  公开号：US20100324305A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A process for producing lactams of formula (1) below, including the step of reacting lactones of formula (2) below with imides of any of formulae (3a), (3b) and (3c) below to thereby obtain corresponding carboxylic acids (step A); the step of esterifying the carboxylic acids into corresponding esters (step B); and the step of reacting the esters with amines to thereby obtain lactams of the formula (1) (step C). In the formulae (1)-(2) and (3a)-(3c), when R 3 and R 4 are simultaneously hydrogen atoms, R is a substituted methylene or optionally substituted polymethylene; when at least one of R 3 and R 4 is a substituent other than hydrogen atom, R is an optionally substituted methylene or polymethylene; each of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, etc.; each of A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , A 9 and A 10 independently is a hydrogen atom, a halogen atom, nitro, etc.; and M is a hydrogen atom or an alkali metal atom.

  以下是制备式（1）内酰胺的过程，包括将式（2）内酯与式（3a）、（3b）和（3c）内酰亚胺反应以得到相应的羧酸（步骤A）；将羧酸酯化成相应的酯（步骤B）；将酯与胺反应以得到式（1）内酰胺（步骤C）。在式（1）-（2）和（3a）-（3c）中，当R3和R4同时为氢原子时，R是取代基甲基或可选取代聚甲基；当R3和R4中至少有一个是非氢原子取代基时，R是可选取代的甲基或聚甲基；每个R3、R4、R5和R6独立地是氢原子、卤素原子、氰基等；每个A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9和A10独立地是氢原子、卤素原子、硝基等；M是氢原子或碱金属原子。