N-benzyl-4-fluoro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1414850-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-fluoro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-fluoro-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1414850-48-8
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO₂S
• 分子量: 365.428
• InChiKey: YAEFELDQFAGYCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸二苯酯 、 N-benzyl-4-fluoro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(E)-1-(N-benzyl-4-fluorophenylsulfonamido)-2-phenylvinyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无金属氢磷酰氧基化：快速获得烯醇磷酸盐

  摘要：

  已开发了磷酸和乙酰胺之间的加成反应，用于合成氨基衍生的烯醇式磷酸酯。该方案具有无金属条件，独特的选择性，较短的反应时间和易于放大的特点。值得注意的是，所得产品在室温下很容易进行Suzuki-Miyaura交叉耦合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001335
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-4-fluoro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides

  摘要：

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。

  DOI：

  10.1039/c5cc06251a

文献信息

• Tf₂NH-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of oxadiazolones with ynamides: a simple access to aminoimidazoles
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c7ob00701a

  日期：——

  Oxadiazolones are first employed as the three-atom coupling partners in the Tf2NH-catalyzed cycloaddition with ynamides. This formal [3 + 2] cycloaddition allows a rapid synthesis of aminoimidazoles with a broad substrate scope. The approach also features a metal-free catalytic cycloaddition process, which may find applications in the synthesis of bioactive molecules. Besides, the resulting N-methyl

  恶二唑酮首先用作Tf 2 NH催化的与酰胺类的环加成反应中的三原子偶联伙伴。这种正式的[3 + 2]环加成反应可快速合成具有广泛底物范围的氨基咪唑。该方法还具有无金属的催化环加成工艺，可在生物活性分子的合成中找到应用。此外，所得的N-甲基产物可以进一步容易地转化为游离的NH氨基咪唑。
• Copper-catalyzed coupling of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides for the preparation of ynamides
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.092

  日期：2012.11

  Ynamides were prepared through an efficient copper-catalyzed coupling reaction. In the presence of copper iodide, 1,10-phenanthroline, and Cs2CO3, the coupling reaction of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides proceeded smoothly and generated the corresponding products with excellent isolated yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides
  作者：Vikas Dwivedi、Madala Hari Babu、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5cc06251a

  日期：——

  A palladium catalysed regioselective hydroalkynylation of ynamides for ynenamides is achieved with an N-substitution dependent stereoselectivity switch.

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。
• Metal‐Free Hydrophosphoryloxylation of Ynamides: Rapid Access to Enol Phosphates
  作者：Dalie An、Weinan Zhang、Bin Pan、Yingying Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202001335

  日期：2021.1.15

  An addition reaction between phosphoric acids and ynamides was developed for the synthesis of amino‐derived enol phosphates. The protocol features metal‐free conditions, exclusive selectivity, short reaction times, and easy scale‐up. Notably, the resulting products could easily undergo Suzuki‐Miyaura cross‐coupling at room temperature.

  已开发了磷酸和乙酰胺之间的加成反应，用于合成氨基衍生的烯醇式磷酸酯。该方案具有无金属条件，独特的选择性，较短的反应时间和易于放大的特点。值得注意的是，所得产品在室温下很容易进行Suzuki-Miyaura交叉耦合。