N-benzyl-4-fluoro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1414850-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-fluoro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-fluoro-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1414850-48-8
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO₂S
• 分子量: 365.428
• InChiKey: YAEFELDQFAGYCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸二苯酯 、 N-benzyl-4-fluoro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(E)-1-(N-benzyl-4-fluorophenylsulfonamido)-2-phenylvinyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无金属氢磷酰氧基化：快速获得烯醇磷酸盐

  摘要：

  已开发了磷酸和乙酰胺之间的加成反应，用于合成氨基衍生的烯醇式磷酸酯。该方案具有无金属条件，独特的选择性，较短的反应时间和易于放大的特点。值得注意的是，所得产品在室温下很容易进行Suzuki-Miyaura交叉耦合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001335
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-4-fluoro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides

  摘要：

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。

  DOI：

  10.1039/c5cc06251a

文献信息

• Tf₂NH-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of oxadiazolones with ynamides: a simple access to aminoimidazoles
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c7ob00701a

  日期：——

  Oxadiazolones are first employed as the three-atom coupling partners in the Tf2NH-catalyzed cycloaddition with ynamides. This formal [3 + 2] cycloaddition allows a rapid synthesis of aminoimidazoles with a broad substrate scope. The approach also features a metal-free catalytic cycloaddition process, which may find applications in the synthesis of bioactive molecules. Besides, the resulting N-methyl

  恶二唑酮首先用作Tf 2 NH催化的与酰胺类的环加成反应中的三原子偶联伙伴。这种正式的[3 + 2]环加成反应可快速合成具有广泛底物范围的氨基咪唑。该方法还具有无金属的催化环加成工艺，可在生物活性分子的合成中找到应用。此外，所得的N-甲基产物可以进一步容易地转化为游离的NH氨基咪唑。
• Copper-catalyzed coupling of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides for the preparation of ynamides
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.092

  日期：2012.11

  Ynamides were prepared through an efficient copper-catalyzed coupling reaction. In the presence of copper iodide, 1,10-phenanthroline, and Cs2CO3, the coupling reaction of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides proceeded smoothly and generated the corresponding products with excellent isolated yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.