[(2R)-2-(chloromethoxy)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl] benzoate | 119835-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-(chloromethoxy)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl] benzoate
• CAS: 119835-90-4；130277-96-2
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₅
• 分子量: 373.793
• InChiKey: ONVWVUOYQPYMPD-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-(chloromethoxy)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl] benzoate 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 S-(-)-5-(3'-benzyloxybenzyl)-1-<(1'-phtalimidomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>-2-oxo-4-methoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基甲基-5-苄基环尿苷（AM-BAU）和2'-氨基甲基-5-苄氧基苄基环尿苷（AM-BBAU）的对映异构体的合成。尿苷磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  已发现外消旋的2'-氨基甲基-5-苄基-acyclouridine（AM-BAU，5）和2'-氨基甲基-5-苄氧基苄基-a-cyclouridine（AM-BBAU，6）是尿苷磷酸化酶的非常有效的抑制剂[1] 。它们的对映异构体由手性2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇（7a，b）合成。S -（-）-AM-BAU（5a）和S -（-）-AM-BBAU（6a）由R -（-）异构体7a，R（+）-AM-BAU（5b）和来自S -（+）异构体7b的R -（+）-AM-BBAU（6b）。还确定了从S -（+）异构体7b到S -（-）-AM-BBAU（6a）的不同途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250561
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-3-phthalimido-1,2-propanediol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 [(2R)-2-(chloromethoxy)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基甲基-5-苄基环尿苷（AM-BAU）和2'-氨基甲基-5-苄氧基苄基环尿苷（AM-BBAU）的对映异构体的合成。尿苷磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  已发现外消旋的2'-氨基甲基-5-苄基-acyclouridine（AM-BAU，5）和2'-氨基甲基-5-苄氧基苄基-a-cyclouridine（AM-BBAU，6）是尿苷磷酸化酶的非常有效的抑制剂[1] 。它们的对映异构体由手性2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇（7a，b）合成。S -（-）-AM-BAU（5a）和S -（-）-AM-BBAU（6a）由R -（-）异构体7a，R（+）-AM-BAU（5b）和来自S -（+）异构体7b的R -（+）-AM-BBAU（6b）。还确定了从S -（+）异构体7b到S -（-）-AM-BBAU（6a）的不同途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250561