4-phenyl-3-pivaloylamino-2-(1H)pyridone | 142643-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3-pivaloylamino-2-(1H)pyridone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(2-oxo-4-phenyl-1H-pyridin-3-yl)propanamide
• CAS: 142643-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: SKNFJCIERFLYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-pivaloylamino-2-(1H)pyridone 在 吡啶 、 三溴氧磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到7-phenyl-2-tertiobutyloxazolo<5,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the streptonigrin alkaloid skeleton. Directed orthometalation connection to aryl-aryl cross-coupling

  摘要：

  A convergent synthesis of 2-[2-(4-phenyl-3-pivaloylamino) pyridyl]quinolines, the streptonigrin alkaloid skeleton, is reported. The methodology involves independent elaboration of the three main building blocks by metalation and two coupling reactions catalyzed by palladium.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92191-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲氧基吡啶-3-基)三甲基乙酰胺 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4-phenyl-3-pivaloylamino-2-(1H)pyridone
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the streptonigrin alkaloid skeleton. Directed orthometalation connection to aryl-aryl cross-coupling

  摘要：

  A convergent synthesis of 2-[2-(4-phenyl-3-pivaloylamino) pyridyl]quinolines, the streptonigrin alkaloid skeleton, is reported. The methodology involves independent elaboration of the three main building blocks by metalation and two coupling reactions catalyzed by palladium.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92191-x

文献信息

• Convergent synthesis of the streptonigrin alkaloid skeleton. Directed orthometalation connection to aryl-aryl cross-coupling
  作者：Alain Godard、Jean-Claude Rovera、Francis Marsais、Nelly Plé、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92191-x

  日期：1992.1

  A convergent synthesis of 2-[2-(4-phenyl-3-pivaloylamino) pyridyl]quinolines, the streptonigrin alkaloid skeleton, is reported. The methodology involves independent elaboration of the three main building blocks by metalation and two coupling reactions catalyzed by palladium.