1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-imine | 57959-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-imine
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimine
• CAS: 57959-50-9
• 化学式: C₈H₅ClF₃N
• 分子量: 207.583
• InChiKey: LYTLEAFGVZOXQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-imine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4,7-二氢吲哚与NH三氟甲基酮亚胺的Friedel-Crafts烷基化反应对具有三氟甲基的2-取代的吲哚进行对映选择性合成

  摘要：

  通过手性磷酸将4,7-二氢吲哚与N-未保护的三氟甲基酮亚胺进行Friedel-Crafts烷基化反应，随后用DDQ氧化，可得到具有三氟甲基部分的手性2-吲哚基甲胺，具有良好的高收率，并且在一个条件下具有出色的对映选择性锅的条件。加合物被转化而不会损失对映选择性，并且通过X射线晶体学分析确定了绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000920
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  对映体铑催化的芳基硼氧烷加成至N-未保护的Ketimines：有效合成西帕加明。

  摘要：

  通过使用具有低至1mol％的Rh负载的手性BIBOP型配体，首次实现了对映体选择性铑催化的芳基硼氧烷到N-未保护的酮亚胺的加成反应。通过使用WingPhos或PFBO-BIBOP作为配体，形成了一系列具有优异ee值和收率的手性α-三氟甲基-α，α-二芳基α-叔胺或3-氨基-3-芳基吲哚。该方法已经实现了西葫芦素的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201910008

文献信息

• Enantioselective Reaction of N-Unprotected Activated Ketimines with Phosphine Oxides Catalyzed by Chiral Imidazoline-Phosphoric Acids
  作者：Kazuki Ogura、Itsuki Isozumi、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03457

  日期：2022.11.4

  The first enantioselective hydrophosphonylation of ketimines with phosphine oxides was developed. The reaction of unprotected ketimines with phosphine oxides using a bis(imidazoline)-phosphoric acid catalyst gave chiral α-quaternary aminophosphorous compounds having a primary amino group in excellent yields and enantioselectivities. Based on experimental results and DFT calculation, transition states

  开发了酮亚胺与氧化膦的第一次对映选择性氢化膦酰化。使用双（咪唑啉）-磷酸催化剂使未保护的酮亚胺与氧化膦反应以优异的收率和对映选择性得到具有伯氨基的手性 α-季氨基磷化合物。基于实验结果和DFT计算，提出了过渡态来解释反应的立体选择性。
• Organocatalytic Direct Enantioselective Hydrophosphonylation of <i>N</i>-Unsubstituted Ketimines for the Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Koki Yamada、Yuta Kondo、Akihiko Kitamura、Tetsuya Kadota、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acscatal.2c05953

  日期：2023.3.3

  We report an organocatalyzed direct enantioselective hydrophosphonylation of N-unsubstituted ketimines that affords N-unprotected α-tetrasubstituted α-aminophosphonates without protection/deprotection steps. The reaction is suitable for N-unsubstituted isatin-derived and trifluoromethyl ketimines, affording products in high yields with excellent enantioselectivity. Applications of the reaction and

  我们报告了N-未取代酮亚胺的有机催化直接对映选择性氢化膦酰化，无需保护/脱保护步骤即可提供N-未保护的 α-四取代 α-氨基膦酸酯。该反应适用于N-未取代的靛红衍生的和三氟甲基酮亚胺，以高产率提供具有优异对映选择性的产物。还描述了反应的应用和建议的过渡态模型。
• FETYUXIN V. N.; GORBATENKO V. I.; SAMARAJ L. I., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1975, 11, HO 11, 2440
  作者：FETYUXIN V. N.、 GORBATENKO V. I.、 SAMARAJ L. I.

  DOI：——

  日期：——