5-fluoro-1-(4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 81339-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-1-(4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-fluoro-1-[(2R,4R)-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 81339-31-3
• 化学式: C₈H₉FN₂O₄
• 分子量: 216.169
• InChiKey: PYMAPGFRXCXQCU-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基苯基氢氧化铵 、 5-fluoro-1-(4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 生成 5-fluoro-1-[(2R,4R)-4-methoxyoxolan-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification of metabolites of 1-(tetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (FT-207) formed in vitro by rat liver microsomes.

  摘要：

  通过薄层色谱法或高效液相色谱法分离了大鼠肝脏微粒体在体外形成的抗肿瘤药物 1-(四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶的四种代谢物。根据质谱、1H-NMR 光谱分析以及与真实样品的比较，确定这些代谢物为 1-（反式-4-羟基四氢-2-呋喃基）-5-氟尿嘧啶、1-(顺式-4-羟基四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶、1-(反式-3-羟基四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶和 1-(4，5-脱氢四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶。大鼠服用 1-（四氢-2-呋喃基）-5-氟尿嘧啶后，其血浆和尿液中也发现了这些代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1795
• 作为产物：
  描述：

  cis-<4-benzoxytetrahydro-2-furyl>-5-fluorouracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-fluoro-1-(4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Analogs of pyrimidine nucleosides. 15. Synthesis of 3?-hydroxy- and 4?-hydroxyftorafur

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503665

文献信息

• LIN A. J.; BENJAMIN R. S.; RAO P. N.; LOO T. L., J. MED. CHEM., 1979, 22 NO 9, 1096-1100
  作者：LIN A. J.、 BENJAMIN R. S.、 RAO P. N.、 LOO T. L.

  DOI：——

  日期：——
• Analogs of pyrimidine nucleosides. 15. Synthesis of 3?-hydroxy- and 4?-hydroxyftorafur
  作者：L. T. Kaulinya、R. A. Zhuk、M. Yu. Lidak

  DOI：10.1007/bf00503665

  日期：1981.8
• Identification of metabolites of 1-(tetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (FT-207) formed in vitro by rat liver microsomes.
  作者：TERUYOSHI MARUNAKA、YOSHINORI MINAMI、YUKIHIKO UMENO、AKIO YASUDA、TOSHIYUKI SATO、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.28.1795

  日期：——

  Four metabolites of the antitumor agent 1-(tetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil, formed in vitro by rat liver microsomes, were isolated by thin-layer chromatography or high-performance liquid chromatography. On the basis of mass spectrometry, 1H-NMR spectral analysis, and comparison with authentic samples, these metabolites were identified as 1-(trans-4-hydroxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil, 1-(cis-4-hydroxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil, 1-(trans-3-hydroxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil and 1-(4, 5-dehydrotetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil. These metabolites were also found in the plasma and urine of rats after administration of 1-(tetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil.

  通过薄层色谱法或高效液相色谱法分离了大鼠肝脏微粒体在体外形成的抗肿瘤药物 1-(四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶的四种代谢物。根据质谱、1H-NMR 光谱分析以及与真实样品的比较，确定这些代谢物为 1-（反式-4-羟基四氢-2-呋喃基）-5-氟尿嘧啶、1-(顺式-4-羟基四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶、1-(反式-3-羟基四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶和 1-(4，5-脱氢四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶。大鼠服用 1-（四氢-2-呋喃基）-5-氟尿嘧啶后，其血浆和尿液中也发现了这些代谢物。