(S)-1-(2-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)isoquinoline
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)naphthalen-1-yl]isoquinoline；1-[2-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl]isoquinoline
• 化学式: C₂₆H₁₉NO
• 分子量: 361.443
• InChiKey: SJNXSUSGELMSEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)isoquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到(S)-1-(2-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的甲苯磺酸杂二芳基酯的不对称还原烯基化和芳基化：动力学拆分还是动态动力学拆分？

  摘要：

  在此，我们报道了外消旋杂联芳基甲苯磺酸酯与 C(sp 2 )–X 型亲电子试剂的钴催化的间质选择性还原交叉偶联。芳基卤化物和烯基卤化物都是该反应的有效前体，以高度对映选择性的方式和高官能度耐受性提供多种杂联芳基产物。相关的不对称芳基化和烯基化被发现以不同的机制进行。当烯基溴和芳基碘化物在对位上具有强吸电子取代基时，反应途径从动力学拆分（KR）转变为相对富电子芳基时，通过动态KR对构型不稳定的钴环进行对映异构体转化。使用碘化物。反应机制的变化是由两个竞争基本步骤的相对速率引起的，这两个基本步骤是环状 Co(I) 中间体的差向异构化以及通过氧化作用被 C(sp 2 ) 型亲电子试剂偶联捕获。添加。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08769
• 作为产物：
  描述：

  在 锰 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 (S)-2-(4-(tert-butyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyrimidine 、 cobalt(II) bromide 、 cobalt(II) chloride 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (S)-1-(2-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钴催化的甲苯磺酸杂二芳基酯的不对称还原烯基化和芳基化：动力学拆分还是动态动力学拆分？

  摘要：

  在此，我们报道了外消旋杂联芳基甲苯磺酸酯与 C(sp 2 )–X 型亲电子试剂的钴催化的间质选择性还原交叉偶联。芳基卤化物和烯基卤化物都是该反应的有效前体，以高度对映选择性的方式和高官能度耐受性提供多种杂联芳基产物。相关的不对称芳基化和烯基化被发现以不同的机制进行。当烯基溴和芳基碘化物在对位上具有强吸电子取代基时，反应途径从动力学拆分（KR）转变为相对富电子芳基时，通过动态KR对构型不稳定的钴环进行对映异构体转化。使用碘化物。反应机制的变化是由两个竞争基本步骤的相对速率引起的，这两个基本步骤是环状 Co(I) 中间体的差向异构化以及通过氧化作用被 C(sp 2 ) 型亲电子试剂偶联捕获。添加。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08769

文献信息

• Use of Hemilabile N,N Ligands in Nitrogen-Directed Iridium-Catalyzed Borylations of Arenes
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Rocío López-Rodríguez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201104544

  日期：2011.12.2

  The hemilabile character of 2‐pyridyl carbaldehyde hydrazones as N,N bidentate ligands is key to performing regioselective IrIII‐catalyzed ortho borylations of 2‐aryl pyridines(isoquinolines) and aromatic N,N‐dimethylhydrazones (see scheme; pin=pinacol, Bn=benzyl). Internal “ate” complexes or products free from NB interactions are formed depending on the steric properties of the substrates.

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。
• Dynamic Kinetic Cross-Coupling Strategy for the Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryls
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Pedro Ramírez-López、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ja4087819

  日期：2013.10.23

  A dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) technique has been designed for the synthesis of 2'-substituted 2-aryl pyridines/isoquinolines and related heterobiaryls. In this way, the Pd(0)-catalyzed coupling of racemic 2-triflates with aryl boroxines using a TADDOL-derived phosphoramidite as the ligand provides the corresponding coupling products with good to excellent enantioselectivities

  动态动力学不对称转化 (DYKAT) 技术已被设计用于合成 2'-取代的 2-芳基吡啶/异喹啉和相关的杂二芳基。通过这种方式，使用 TADDOL 衍生的亚磷酰胺作为配体，Pd(0) 催化的外消旋 2-三氟甲磺酸酯与芳基环硼烷的偶联提供了相应的偶联产物，具有良好到优异的对映选择性。结构研究支持构型不稳定的氧化加成钯环的形成是该方法成功的关键。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Reductive Alkenylation and Arylation of Heterobiaryl Tosylates: Kinetic Resolution or Dynamic Kinetic Resolution?
  作者：Haiyan Dong、Chuan Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c08769

  日期：2023.12.13

  enantioselective manner with high functionality tolerance. The related asymmetric arylation and alkenylation are discovered to proceed with divergent mechanisms. The reaction pathway changes from kinetic resolution (KR) when alkenyl bromides and aryl iodides bearing strong electron-withdrawing substitution on the para-position are employed as the starting materials to an enantioconvergent transformation

  在此，我们报道了外消旋杂联芳基甲苯磺酸酯与 C(sp 2 )–X 型亲电子试剂的钴催化的间质选择性还原交叉偶联。芳基卤化物和烯基卤化物都是该反应的有效前体，以高度对映选择性的方式和高官能度耐受性提供多种杂联芳基产物。相关的不对称芳基化和烯基化被发现以不同的机制进行。当烯基溴和芳基碘化物在对位上具有强吸电子取代基时，反应途径从动力学拆分（KR）转变为相对富电子芳基时，通过动态KR对构型不稳定的钴环进行对映异构体转化。使用碘化物。反应机制的变化是由两个竞争基本步骤的相对速率引起的，这两个基本步骤是环状 Co(I) 中间体的差向异构化以及通过氧化作用被 C(sp 2 ) 型亲电子试剂偶联捕获。添加。