1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl triflate | 149245-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl triflate
• 英文别名: 1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate；1-(Isoquinolin-1-yl)-2-naphthol trifluoromethanesulfonate；(1-isoquinolin-1-ylnaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 149245-06-7
• 化学式: C₂₀H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 403.381
• InChiKey: ZOSFIBHFOXQCKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl triflate 在 三氯硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (S)-1-(2-(bis(4-methoxyphenyl)phosphanyl)naphthalen-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学不对称 Buchwald-Hartwig 胺化合成 IAN 型 N,N-配体

  摘要：

  使用 QUINAP 作为配体，Pd(0) 催化的外消旋杂二芳基溴化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯与芳基/烷基伯胺的偶联提供了相应的轴向手性杂二芳基胺，具有优异的产率和对映选择性。中性和阳离子氧化加成中间体的反应性和结构研究支持基于后者立体轴不稳定的动态动力学不对称胺化机制，并表明胺与 Pd 中心的配位是立体决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07972
• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  发红四配位有机螯合物：合成，光物理性质和荧光显微镜

  摘要：

  制备了七个具有杂联二芳基N，O-或N，N-螯合配体的四配位有机硼荧光团并进行了光物理表征（在甲苯中）。杂芳族部分的电子变化为微调UV / vis吸收和发射光谱提供了一种手段。在最有趣的情况下，光谱在超过500 nm的波长处发生红移，达到最大吸收度，并且发射最大值在620至660 nm之间。染料具有明显的分子内电荷转移特性，可产生较大的斯托克斯频移（3500-5100 cm -1），同时对于大于600 nm的最大发射，仍可保持高达0.2的可观荧光量子产率。染料的亲脂性使其能够在共聚焦荧光显微镜成像中用作囊泡亚结构的染色剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01569

文献信息

• 1-芳基异喹啉化合物及其合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111943888B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于有机合成领域，公开了一种1‑芳基异喹啉化合物，其具有通式Ⅰ的结构：其中，R1、R2各自独立的选自氢、烷基、烷氧基、苯基、卤素、酯基、氰基、醛基、酰基、三氟甲基、烯基、炔基、氨基、羟基、羧基、硝基、酰胺基、苄基、甲基苯基、甲氧基苯基或卤代苯基；且R1、R2不同时为氢。本发明还公开了1‑芳基异喹啉化合物的合成方法。本发明的方法具有优异的化学选择性和高原子经济性、步骤经济性，原料廉价易得，纯化工艺简单，可以大规模合成，产物可以衍生得到手性QUINAP。
• Atroposelective Synthesis of PINAP via Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation
  作者：Seo‐Jung Han、Vikram Bhat、Brian M. Stoltz、Scott C. Virgil

  DOI：10.1002/adsc.201801248

  日期：2019.2

  The atroposelective synthesis of PINAP ligands has been accomplished via a palladium‐catalyzed C−P coupling process through dynamic kinetic asymmetric transformation. These catalytic conditions allow access to a wide variety of alkoxy‐ and benzyloxy‐substituted PINAP ligands in high enantiomeric excess. The methods described in this communication afford valuable P,N ligands in good yields and high

  PINAP配体的对映选择性合成是通过钯催化的C-P偶联过程，通过动态动力学不对称转化来完成的。这些催化条件允许获得大量对映体过量的烷氧基和苄氧基取代的PINAP配体。此文中描述的方法使用低催化剂量即可提供高收率和高对映选择性的有价值的P，N配体。
• Dynamic Kinetic Cross-Coupling Strategy for the Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryls
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Pedro Ramírez-López、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ja4087819

  日期：2013.10.23

  A dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) technique has been designed for the synthesis of 2'-substituted 2-aryl pyridines/isoquinolines and related heterobiaryls. In this way, the Pd(0)-catalyzed coupling of racemic 2-triflates with aryl boroxines using a TADDOL-derived phosphoramidite as the ligand provides the corresponding coupling products with good to excellent enantioselectivities

  动态动力学不对称转化 (DYKAT) 技术已被设计用于合成 2'-取代的 2-芳基吡啶/异喹啉和相关的杂二芳基。通过这种方式，使用 TADDOL 衍生的亚磷酰胺作为配体，Pd(0) 催化的外消旋 2-三氟甲磺酸酯与芳基环硼烷的偶联提供了相应的偶联产物，具有良好到优异的对映选择性。结构研究支持构型不稳定的氧化加成钯环的形成是该方法成功的关键。
• Synthesis of axially chiral heterobiaryl alkynes via dynamic kinetic asymmetric alkynylation
  作者：Valentín Hornillos、Abel Ros、Pedro Ramírez-López、Javier Iglesias-Sigüenza、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/c6cc08997f

  日期：——

  The dynamic kinetic Pd⁰-catalyzed alkynylation of racemic heterobiaryl sulfonates was used for the asymmetric synthesis of axially chiral heterobiaryl alkynes with a broad scope.

  使用动态动力学Pd⁰-催化的杂环芳基磺酸酯的炔基化反应，用于对轴手性杂环芳基炔烃的不对称合成，具有广泛的适用范围。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Heck Reaction for the Simultaneous Generation of Central and Axial Chirality
  作者：José A. Carmona、Valentín Hornillos、Pedro Ramírez-López、Abel Ros、Javier Iglesias-Sigüenza、Enrique Gómez-Bengoa、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jacs.8b05819

  日期：2018.9.5

  enantioselective, scalable Pd-catalyzed dynamic kinetic asymmetric Heck reaction of heterobiaryl sulfonates with electron-rich olefins is described. The coupling of 2,3-dihydrofuran or N-boc protected 2,3-dihydropyrrole with a variety of quinoline, quinazoline, phthalazine, and picoline derivatives takes place with simultaneous installation of central and axial chirality, reaching excellent diastereo- and enantiomeric

  描述了杂二芳基磺酸盐与富电子烯烃的高度非对映选择性和对映选择性、可扩展的 Pd 催化的动态动力学不对称 Heck 反应。2,3-二氢呋喃或 N-boc 保护的 2,3-二氢吡咯与各种喹啉、喹唑啉、酞嗪和甲基吡啶衍生物的偶联发生，同时安装中心和轴向手性，当原位形成的 [Pd0/DM-BINAP] 用作催化剂，在大规模反应中负载量降至 2 mol%。也可以使用 [Pd0/Josiphos 配体] 进行无环、富电子烯烃的偶联，以获得高产率和对映选择性的轴向手性杂二芳基 α-取代烯烃。来自 Boc 保护的 2,3-二氢吡咯的产物可以很容易地转化为 N，N 配体或有吸引力的轴向手性、双功能脯氨酸型有机催化剂。计算研究表明，β-氢化物消除是立体控制步骤，与观察到的反应立体化学结果一致。