2-Methyl-2-<15N>nitropropane | 74228-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-<15N>nitropropane
• 英文别名: 2-methyl-2-nitropropane-15N；2-Methyl-2-nitropropane-15N, 98 atom % 15N；2-methyl-2-[oxido(oxo)(15N)(15N)azaniumyl]propane
• CAS: 74228-29-8
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 104.114
• InChiKey: AIMREYQYBFBEGQ-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-<15N>nitropropane 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 N-tert-butylhydroxylamine-15N
  参考文献：
  名称：

  ESR Characterization of a Novel Spin-trapping Agent,¹⁵N-LabeledN-tert-Butyl-α-phenylnitrone, as a Nitric Oxide Donor

  摘要：

  我们以前发现，N-叔丁基-α-苯基硝酮（PBN）的药理作用之一是在氧化条件下释放一氧化氮（NO）。然而，要在体内证实这一假设，必须将 PBN 释放的一氧化氮与生物系统中产生的一氧化氮区分开来，因此我们使用标记的 15N 合成了 PBN，以确定其在体内相应的 15NO。我们使用 ESR 光谱仪对其特性进行了检测。合成 15N-PBN 的起始原料是氯化铵-15N，将其转化为 2-氨基-15N-2-甲基丙烷，再氧化为 2-甲基-2-硝基丙烷-15N，最后与苯甲醛反应得到 15N-PBN。最终产物通过反复升华得到纯化。以硫酸亚铁-甲基葡糖胺二硫代氨基甲酸亚铁络合物 Fe (MGD)2 作为捕获剂，在体外测量 15N-PBN 或 14N-PBN 的 NO 含量时，15NO[Fe(MGD)2]的峰强度比 14NO[Fe(MGD)2] 强 50%以上，而且由于核自旋量子数的不同，15NO 和 14NO 具有相应的两线和三线超细结构。随后，从 15N-PBN 中得到的 15NO 的 ESR 光谱与从生物细胞中得到的脂多糖（LPS）诱导的 NO 的 ESR 光谱明显不同，因此我们证明了将 15NO 与从细胞中产生的 PBN 和 14NO 区分开来的可能性。这些结果表明，15N-PBN 是一种有用的分子，它不仅是一种自旋捕获剂，还是一种 NO 供体，可用于探索 PBN 在体内的药理机制。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2189
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-methylpropane-15N hydrochloride 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-Methyl-2-<15N>nitropropane
  参考文献：
  名称：

  ESR Characterization of a Novel Spin-trapping Agent,¹⁵N-LabeledN-tert-Butyl-α-phenylnitrone, as a Nitric Oxide Donor

  摘要：

  我们以前发现，N-叔丁基-α-苯基硝酮（PBN）的药理作用之一是在氧化条件下释放一氧化氮（NO）。然而，要在体内证实这一假设，必须将 PBN 释放的一氧化氮与生物系统中产生的一氧化氮区分开来，因此我们使用标记的 15N 合成了 PBN，以确定其在体内相应的 15NO。我们使用 ESR 光谱仪对其特性进行了检测。合成 15N-PBN 的起始原料是氯化铵-15N，将其转化为 2-氨基-15N-2-甲基丙烷，再氧化为 2-甲基-2-硝基丙烷-15N，最后与苯甲醛反应得到 15N-PBN。最终产物通过反复升华得到纯化。以硫酸亚铁-甲基葡糖胺二硫代氨基甲酸亚铁络合物 Fe (MGD)2 作为捕获剂，在体外测量 15N-PBN 或 14N-PBN 的 NO 含量时，15NO[Fe(MGD)2]的峰强度比 14NO[Fe(MGD)2] 强 50%以上，而且由于核自旋量子数的不同，15NO 和 14NO 具有相应的两线和三线超细结构。随后，从 15N-PBN 中得到的 15NO 的 ESR 光谱与从生物细胞中得到的脂多糖（LPS）诱导的 NO 的 ESR 光谱明显不同，因此我们证明了将 15NO 与从细胞中产生的 PBN 和 14NO 区分开来的可能性。这些结果表明，15N-PBN 是一种有用的分子，它不仅是一种自旋捕获剂，还是一种 NO 供体，可用于探索 PBN 在体内的药理机制。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2189

文献信息

• First Synthesis of C-Phenyl N-tert-Butyl [¹⁵N]nitrone (PBN-¹⁵N) for the EPR Spin Trapping Methodology
  作者：Yong-Kang Zhang

  DOI：10.1515/znb-1996-0125

  日期：1996.1.1

  resonance (EPR) spin trapping sensitivity has been gained by using a new 100% 15N-enriched spin trap, C-phenyl N-tert-butyl[15N]nitrone (PBN-15N). PBN-15N has been prepared by a convenient four-step route using ammonium-15N chloride as the starting material. This synthetic method produces 2-methyl-2-[15N]nitropropane which is useful for the synthesis of many other PBN-15N type spin traps for the purpose

  与普通 PBN 相比，通过使用新的 100% 富含 15N 的自旋阱 C-苯基 N-叔丁基 [15N] 硝酮 (PBN- 15N)。PBN-15N 已通过方便的四步路线使用 15N 氯化铵作为起始材料制备。这种合成方法产生 2-甲基-2-[15N] 硝基丙烷，可用于合成许多其他 PBN-15N 型自旋陷阱，以提高自旋陷阱灵敏度。已经研究了在苯和磷酸盐缓冲液中使用 PBN-15N 进行 EPR 自旋捕获。15N 超精细分裂常数 (15N-hfsc) 比 14N-hfsc 大 40%。较大的 15N-hfsc 提供了更多机会来识别同一系统内的不同部首加数。