Methyl 3β-methylsulfonyloxy-7α-hydroxy-12α-phenylaminocarbonyloxy-5β-cholan-24-oate | 359405-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl 3β-methylsulfonyloxy-7α-hydroxy-12α-phenylaminocarbonyloxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3S,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-3-methylsulfonyloxy-12-(phenylcarbamoyloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 359405-44-0
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₈S
• 分子量: 619.82
• InChiKey: ZYKXYZNMLHGMRB-ZWNJBRTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3β-methylsulfonyloxy-7α-hydroxy-12α-phenylaminocarbonyloxy-5β-cholan-24-oate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium azide 作用下， 反应 24.0h， 以8.5 g的产率得到Methyl 3α-azido-7α-hydroxy-12α-phenylaminocarbonyloxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  甾族胍作为N-酰基α-氨基酸的对映选择性受体。第1部分。3α-瓜酰化氨基甲酸酯衍生自胆酸

  摘要：

  胆碱酸1合成了带有胍基，氨基甲酸酯和（在某些情况下）其他官能团的5-11受体。这些阳离子显示出从水缓冲液中将手性羧酸根阴离子提取到氯仿中的对映体选择性很高。最成功的受体带有两个氨基甲酸酯取代基，在最佳情况下，一系列五个N-乙酰基α-氨基酸的比率（L：D）达到7–10：1 。

  DOI：

  10.1039/b009215k
• 作为产物：
  描述：

  甲基(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-二乙酰氧基-12-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸酯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 Methyl 3β-methylsulfonyloxy-7α-hydroxy-12α-phenylaminocarbonyloxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  甾族胍作为N-酰基α-氨基酸的对映选择性受体。第1部分。3α-瓜酰化氨基甲酸酯衍生自胆酸

  摘要：

  胆碱酸1合成了带有胍基，氨基甲酸酯和（在某些情况下）其他官能团的5-11受体。这些阳离子显示出从水缓冲液中将手性羧酸根阴离子提取到氯仿中的对映体选择性很高。最成功的受体带有两个氨基甲酸酯取代基，在最佳情况下，一系列五个N-乙酰基α-氨基酸的比率（L：D）达到7–10：1 。

  DOI：

  10.1039/b009215k